化学综述论文提纲

2022-11-15

论文题目:铜催化苯甲腈类化合物双胺化合成1,2,4-三唑

摘要:本文概括性地介绍了三唑的多种异构体及其衍生物的合成实验,并描述了一种全新的生成三取代-1,2,4-1H-1,2,4-三唑的反应,该方法包含一个串联加成/氧化环化的过程,以N-苯基苄脒及其取代基衍生物与芳基腈作为反应物,反应条件比较温和,具有较广的底物适应性,为进一步研究此反应提供了便利。本文共包括两个章节。第一章是三唑及其衍生物的合成化学综述。三唑大致可分为两种异构体:1,2,3-三唑和1,2,4-三唑。早期的1,2,3三唑的合成方法包括Huisgen环化加成;随后人们发现了铜催化叠氮-炔基环化加成(CuAAC)以及钌催化叠氮-炔基环化加成(RuAAC),它们可分别获得不同区域选择性的产物。Einhorn-Brunner反应与Pellizzari反应分别是使用不同反应底物合成1,2,4-三唑的先驱性尝试,而后人的实验在很大程度上解除了老合成方法的诸多反应条件限制。第二章首先概述了有关铜催化串联加成以及氧化环化反应的前期实验探究;随后描述了铜催化苯甲腈类化合物与N-苯基苄脒及其衍生物双胺化合成1,2,4-三唑的实验过程。该实验始于反应底物N-苯基苄脒及其取代衍生物的合成,其后是生成1,3,5-三苯基-1H-1,2,4-三唑的产率优化研究,之后是反应底物种类的扩充,除此之外,还有该系列反应的机理探究。最后,本文罗列了相关1,2,4-三唑产物的物理性质、核磁共振氢谱与碳谱的化学位移、高分辨质谱参数以及核磁共振谱图。

关键词:铜;氧化环化;串联反应;三唑

学科专业:化学工程与技术·化学工程

中文摘要

Abstract

第一章 综述

1.1 引言

1.2 1,2,3-三唑的合成

1.2.1 叠氮-炔基环化加成反应(Huisgen环化加成反应)

1.2.2 铜催化叠氮-炔基环化加成反应(CuAAC)

1.2.3 钌催化叠氮-炔基环化加成反应(RuAAC)

1.2.4 其它相关文献

1.3 1,2,4-三唑的合成

1.3.1 Einhorn-Brunner反应

1.3.2 Pellizzari反应

1.3.3 其它相关文献

第二章 铜催化苯甲腈类化合物双胺化合成 1,2,4 三唑

2.1 引言

2.2 N-苯基苄脒及其衍生物的合成

2.3 生成 1,3,5-三苯基-1H-1,2,4-三唑的反应条件优化

2.4 N-苯基苄脒衍生物合成 1,3,5-三取代-1H-1,2,4-三唑

2.5 苯甲腈衍生物合成 1,3,5-三取代-1H-1,2,4-三唑

2.6 反应机理的探究

2.7 结论

2.8 部分产物的 1H NMR及 13C NMR谱图数据

参考文献

致谢

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