最简单的有机化合物甲烷——教学设计

2024-04-16

最简单的有机化合物甲烷——教学设计(共8篇)

篇1:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

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《最简单的有机化合物-甲烷》教学设计

通过近期河北教师资格考试资讯、大纲可以了解到2016年河北教师资格考试时间与考试科目,河北教师资格考试一般一年进行两次,上半年1月报名,3月考试;下半年9月报名,11月考试。河北中公教师考试整理了河北教师资格笔试真题供考生备考学习。

《最简单的有机化合物-甲烷》教学设计

一、教学目标 【知识与技能目标】

了解甲烷的分子式、电子式和空间结构;了解甲烷的物理性质、化学性质 【过程与方法目标】

通过观察演示实验,总结日常生活经验,分析本质,体验科学探究的过程,学习探究方法;初步形成科学探究的能力。

【情感态度与价值观目标】

学生通过回忆日常生活经验,引发探究化学反应的本质的好奇心,通过实验的过程,学生逐步形成从实验中获得化学知识的能力。

二、教学重难点 【重点】

甲烷的结构式和甲烷的性质 【难点】 甲烷的化学性质

三、教学方法

教法:讲授法、实验法、多媒体教学法等;学法:自主探究法、小组讨论法等

四、教学过程

第一环节:利用多媒体导入新课

教师:同学们首先观看一段视频,大家从这段视频看到了什么呀? 学生:这是一段西气东输的视频,就是将新疆等地的天然气,通过管道东输到长江三角洲,最终到达上海的一项巨大的工程。

教师:为什么要花费这么多人力物力这么做呢? 学生:因为天然气是一种高效、清洁、污染小的能源 教师:天然气在我们的化学中最主要的成分到底是什么呢? 学生:甲烷

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教师:学生都预习的很好,我们这节课就来学习一下最简单的有机化合物-甲烷 第二环节:新课教学

教师:大家都知道我们在学习一种新的化学物质时,第一步是了解这个物质的结构式、电子式、分子式,对于甲烷也是一样的,因此,现在给大家5分钟时间讨论一下甲烷的分子式、结构式、电子式

(3分钟后)找小组代表起来回答

学生:碳为负四价,氢为正一价,可以知道甲烷的分子式为CH4 教师:通过分子式能不能写出电子式和结构式呢?

教师:接下来老师再提出一个问题,甲烷中的原子在空间中到底是怎样排布的呢?在我们的日常生活中,电化学的腐蚀的危害更大,因此,在本节课我们将主要介绍电化学分腐蚀的原理

教师:我们都知道结构决定性质,CH4 的这种结构决定了CH4 有哪些性质呢?首先来学习CH4 的物理性质,在这是我将展示一张池沼中的沼气图片,让学生讨论图片中体现了CH4 的哪些物理性质? 3分钟后

学生:甲烷的物理性质:无色、无味的气体,不溶于水,比空气轻

教师:那甲烷又有哪些化学性质呢?比如它和强氧化剂酸性高锰酸钾反不反应呢?首先老师会放一个视频,大家观察一下,然后说出你们观察后的结果。

【视频实验】甲烷通入酸性高锰酸钾溶液

学生:通过我们的观察,发现甲烷不与高锰酸钾反应

教师:是的,在通常情况下,甲烷性质比较稳定,一般不与强酸强碱强氧化剂反应,但在特定条件下甲烷也能发生某些反应,比如甲烷可以燃烧

利用视频演示甲烷燃烧的实验

教师:同学们观察甲烷的实验现象,并书写甲烷燃烧的化学方程式

教师:有些同学这里用的等号,大家思考一下行不行呢? 教师:在甲烷的燃烧方程式中,不用等号而用箭头,主要是因为有机反应往往教复杂,多有副反应,故不用等号

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教师:甲烷还有哪些化学反应呢? 将继续利用视频展示甲烷的取代反应,让学生观察实验现

学生:混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出现油滴,量筒内的液面上升。

教师:上述实验中所观察到的现象,说明了什么?你们小组讨论3分钟,之后老师找小组代表起来回答。

学生:

色变浅------说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。出油滴-------说明反应中生成了新的油状物质,且不溶于水。

水上升,有白雾------说明随着反应的进行,生成了一种极易溶于水的气体,造成量筒内的气压减小

教师:对甲烷与氯气反应的原理进行总结,并且给出化学反应方程式

教师:上述反应中,甲烷中的氢原子被氯原子,生成了取代产物一氯甲烷。像这种有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

教师:那这个反应能不能继续发生呢? 学生:生成的一氯甲烷还可以继续和氯气进一步反应,依次又生成二氯甲烷,三氯甲烷和四氯甲烷

教师:甲烷与氯气能生成四种取代产物,均不溶于水,其中,在常温下,一氯甲烷是气体,其他三种都是液体,三氯甲烷和四氯甲烷是最重要的有机溶剂。

第三环节:巩固提高

若1moL甲烷中的氢原子完全被氯原子取代,消耗氯气的物质的量是多少呢? 让学生对以上练习题进行思考,巩固所学知识,并提升他们的综合运用能力 第四环节:小结作业

通过本节课的讲解、实验探究得出本节课重要的结论,引导学生对本节课的重点和难点进行回顾,了解学生的学习情况以及对其进行适当的强调。最后布置相应的习题,来巩固本节课新知识的学习。

五、板书设计

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六、教学反思

以上就是《最简单的有机化合物-甲烷》教学设计,希望能对考生有所帮助。

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篇2:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

教学目标 1.知识与技能

(1)通过原子结构的分析和空间模型的展示,形成对甲烷组成和结构的正确认识。

(2)从探究实验入手,正确归纳甲烷的物理性质和化学性质(重点是甲烷的取代反应)。

(3)了解甲烷的存在和用途。2.过程与方法

(1)联系前后知识,通过解决环环相扣的问题,形成对甲烷结构和性质的全面认识。

(2)通过模型的观摩与制作过程,亲身体会有机物空间结构和取代反应的反应实质。3.情感态度与价值观

(1)从甲烷的结构与性质的学习形成对有机化学学习的一般思路,体会结构决定性质的化学学习思想。

(2)从甲烷在生产生活中的存在和用途,形成化学与生活关系的正确认识。教学重难点

重点:甲烷的空间结构和取代反应 难点:甲烷的取代反应 教学准备

甲烷的剪纸模型﹑球棍模型﹑比例模型,多媒体课件

教学过程

【PPT投影】本节课需要解决的三个核心问题,教师对三个问题进行简单的介绍。【激趣引题】我想问一下大家:“冰可不可以燃烧?” 【学生讨论与交流】部分学生可能想到“可燃冰”

【教师引导】冰不可以燃烧,但在自然界却存在一种叫“可燃冰”的物质,由此引出本节学习的主题——甲烷。根据我们的生活经验和课前的预习,请大家归纳一下甲烷具有那些物理性质?我请一位同学归纳一下

生1:甲烷的物理性质主要有:

① 无色无味的气体 ② 密度比空气小 ③ 极难溶于水

师:根据甲烷的物理性质,我们可以用哪些方法对甲烷进行收集? 生:向下排空气法和排水集气法

师:在了解了甲烷的物理性质之后,我们对甲烷已经有了一定的认识,但是要深入甲烷,我们就必须先来学习它的结构。首先请大家写出甲烷的分子式﹑结构式和电子式。(并请一位学生到黑板上进行板书)生:书写甲烷的三种组成式 【板书】

H分子式:CH

4电子式:H:C:HHH|结构式:HCH

|H

师:根据我们同学书写的情况,我们一起分析一下。CH4只由氢和氧元素构成,由于碳原子最外层为4个电子,氢原子最外层1个电子,因此形成化合物时一个碳原子与4个氢原子结合,形成四对共用电子对,如果用短线代表一对共用电子的话我们就可以写出CH4的结构式。

【设问】如果从甲烷的结构式来看,每两个相邻的C—H之间的夹角为90度,但实际上甲烷的空间结构是这样的? 生:不是

师:那么甲烷真实的空间结构应该是怎样的?我们将甲烷的真是结构做成下面的模型,通过下面的模型我们能更直观地认识甲烷的空间结构。【展示CH4的球棍模型和比例模型】

师:通过甲烷的球棍模型我们可以看出甲烷分子中碳原子与氢原子并不都在同一个平面上,每三个氢原子之间形成一个正三角形,这样的正三角形总共有四个,因此甲烷在空间的构型我们称之为正四面体结构。师:下面请大家拿出课前准备的关于实践活动部分的剪纸模型,并与其它组的同学进行分享和交流。生:展示课前准备的模型

【CH4空间结构分析】在甲烷的正四面体结构中,碳原子处在四面体中心,而四个氢原子位于正四面体的四个顶点,相邻化学键之间的键角为109度28分。该节相对来说较为稳定。

师:学习化学我们知道,结构往往决定性质,那么甲烷这样的空间结构可能会有怎样的化学性质? 生:化学性质稳定。

师:为了搞清甲烷的化学性质如何,我们将甲烷分别通入高锰酸钾,氢氧化钾和硫酸溶液,但是我们发现甲烷不能与这些物质反应,你能从这里得出什么结论? 生:甲烷化学性质不活泼,不能高锰酸钾等强氧化剂反应,也不能与强酸和强碱发生反应。

师:甲烷不活泼,那么是不是与其他的物质都不反应? 生:不是,甲烷可以在氧气中燃烧

师:大家能否写出这个方程式,注意书写反应式时与我们以往的反应式进行比较,该反应有何不同之处?

【学生活动】书写甲烷与氧气的反应 生:该反应式没有使用等号而是用箭头表示

师:很好,这主要是由于大部分有机反应都具有较多的副反应,所以在表示的时候我们用箭头代替等号。那么我们知道该反应的产物是CO2和H2O,你能否设计实验验证反应的产物呢?

生1:可以用一块能玻璃片置于点燃的甲烷上方,观察是否有水珠生成

生2:将一个内壁涂有澄清石灰水的小烧杯倒扣在点燃的甲烷上方,观察石灰水是否变浑浊。

师:而且从这两个实验我们还可以证明甲烷的组成中含有碳和氢两种元素。这里我们还需要注意一点,甲烷是一种易燃易爆的气体,因此使用时必须注意防止泄漏。

【甲烷的取代反应】多媒体投影演示实验 师:请大家阅读课本61页科学探究部分内容,认真观察实验现象,实验结束后与大家分享你的结论。生:观看视频,并在小组内交流

师:下面请同学们和大家分享你们的结论 生:实验中主要可以观察到下面这些现象:

① 试管内气体颜色逐渐变浅 ② 试管内壁出现油状液滴 ③ 反应后试管中液面上升

结论:甲烷与氯气发生反应生成了新物质,该反应过程中气体体积减少,可能是生成液态的产物所致。

师:很好,大家观察得很仔细,对现象的分析也比较到位。在甲烷与氯气的反应中发生的反应是怎样进行的呢?下面大家请看PPT 【投影】甲烷取代反应过程的模型图

师:在该反应中,一个甲烷分子上的一个氢原子先被氯气中的氯原子代替,形成一氯甲烷和氯化氢;产物一氯甲烷继续与氯气反应生成二氯甲烷和氯化氢,类似的得到三氯甲烷和四氯甲烷。上面的这几个反应我们称之为——取代反应,那么你能否归纳一下什么叫取代反应?

生:有机物分子中原子(原子团)被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。师:下面请大家根据取代反应的原理写出一氯甲烷,二氯甲烷和三氯甲烷与氯气的取代反应。生:书写化学方程式

师:在四种产物中,只有一氯甲烷是气态,其他三种都是液体。认识了取代反应之后,我们会发现,它与我们以前学过的哪种反应比较类似? 生:置换反应

师:那么取代反应与置换反应有何异同?

生:①反应物方面:置换反应的反应物一般为无机物主要是活泼金属,而取代反应的反应物中部分为有机化合物。

②反应条件:置换反应一般在溶液中进行,而取代反应需要光照或者催化剂 师:最后,在学习了甲烷的结构与性质之后,你知道哪些地方有甲烷的存在?甲烷具有那些用途?

生:甲烷是天然气﹑沼气﹑油田气和煤矿坑道气的主要成分。甲烷是一种优良的气体燃料,还是一种常见的化工材料。【课堂小结】

本节课我们主要学习了甲烷的结构和性质,其中我们重点学习了甲烷的空间结构,甲烷空间结构为正四面体;另外我们重点讲解了甲烷的与氯气的反应,认识了一种新的反应——取代反应;并通过甲烷的结构和性质,介绍甲烷在生活中的存在和用途。

板书设计

甲烷

一、甲烷的物理性质

无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水

二、甲烷的结构

H分子式:CH

4电子式:H:C:HHH|结构式:HCH

|H

结构式 :用短线来表示一对共用电子的图式叫结构式

立体结构:正四面体型

三、甲烷的化学性质

1、化学性质稳定

2、氧化反应

CH4(g)+ 2O2(g)

CO2(g)+ 2H2O(l)

3、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

篇3:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

《最简单的有机化合物———甲烷》选自《化学必修2》第三章第一节。必修模块的有机化学内容, 没有完全考虑有机化学本身的内在逻辑体系, 教材的起点低。本节以最简单的有机物甲烷为切入点, 从学生已有的生活背景知识出发, 介绍甲烷的结构、主要性质以及在生产、生活中的应用。从结构的角度适当加以深化, 建立有机物“结构———性质———用途”的认识关系。本节课是有机化学的入门, 也是学生化学学习一个新的开始。

二、学情分析

知识储备: 学生在初中化学已经知道甲烷是一种化石燃料, 可以燃烧, 能从甲烷的组成上认识燃烧反应的产物, 但不能从结构角度认识其性质; 掌握了物质结构和化学键理论, 具备学习本节内容的理论基础。

学习方式: 喜欢从熟悉事物入手学习新知识, 对图片、实物感兴趣, 喜欢自己动手实践。

认知方式: 缺乏对知识进行主动探究和建构的能力。

三、教学目标

知识与技能: 了解自然界中甲烷的存在及储量情况; 通过实践活动使学生深刻认识甲烷的结构特点; 通过实验探究理解并掌握甲烷的取代反应原理。

过程与方法: 通过探究实验、模型、图片、动画等, 培养学生关心科学, 研究科学和探索科学的精神; 通过讲授、讨论、自学、小组合作等教学方法和比较、类比等科学方法与逻辑方法, 教给学生科学的学习方法; 培养学生设计实验、观察实验, 并根据实验现象得出可能的规律的能力。

情感态度与价值观: 引导学生关注人类面临与化学相关的社会问题, 培养学生的社会责任感和参与意识; 通过甲烷的结构和性质的探索, 激发学生学习化学的兴趣。

四、教学重点和难点

教学重点: 甲烷的结构特点、甲烷的化学性质。

教学难点: 甲烷分子的空间结构模型的建立、理解甲烷和氯气取代反应的机理。

五、教学方法

教学方法: 情景创设、问题探究、小组合作交流等。

六、教学过程

( 设问) 请同学们说一说, 你对有机物有哪些了解?

学生1: 初中我们学过的甲烷、乙烯、乙炔、乙醇等物质都是有机物。

学生2: 我们生活中吃的米、面、油、肉都含有机物。

学生3: 我们穿的棉布、丝绸、各种化纤面料都含有有机物。

学生4: 我们生活中用的中型笔、饮料瓶等塑料制品、橡皮、汽车轮胎等橡胶制品, 都含有有机物。

( 图片展示) 多媒体展示常见的有机化合物的图片, 让学生欣赏图片。

( 引言) 我们的吃、穿、用等都离不开有机物, 那么从今天开始我们学习有机物。

( 板书) 第三章有机物

( 学生) 阅读课本第三章引言。

练习1. 下列物质属于有机物的是

讲解: 除二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐外, 绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。也就是说有机物一定含碳元素, 但含碳元素的物质不一定是有机物。

练习2. 下列有机物属于烃的是

探究活动一: 探究甲烷的组成及分子式。

提出问题: 英国科学家道尔顿在1804年在沼泽中收集到甲烷并测得甲烷的组成。其途径是: 电炉加热→生成气体通入浓硫酸→碱液吸收。取16g甲烷燃烧完全后, 产物中有44gCO 2 和36gH 2 O。又测得甲烷的相对分子质量为16, 请推断:

甲烷的元素组成? 如何确定甲烷的分子式? 请表示出甲烷的电子式和结构式?

( 学生) 由题给数据推测甲烷的组成元素; 通过计算确定甲烷的分子式; 根据分子式写出甲烷的电子式和结构式。

( 过渡) 结构式仅用来表示分子中原子的连结顺序, 不能表示分子中原子在空间的分布。我们知道了甲烷的分子式和结构式, 那么甲烷分子的结构是什么样的呢?

探究活动二: 探究甲烷分子的结构。

已知: 实验测得甲烷分子中4个C - H键完全相同, 每相邻的两个C - H键之间的键角、键长、键能都相等。

( 活动) 同学们利用手中的硬纸板、橡皮泥、小番茄、牙签等, 制作出你们认为甲烷可能的空间构型。

提问: 请××同学来总结你们小组讨论的结果, 并展示你们的作品。

( 实践活动) 依据课本P60, 制作正四面体模型。

( 展示) 甲烷的分子模型 ( 球棍模型和比例模型) 。

( 讲解) 结构式实际是分子球棍模型在平面上的投影, 表示分子内各原子的成键情况。球棍模型能表示分子内各原子在空间的相对位置和立体构型。比例模型能表示分子内各成键原子的相对大小和在空间的相对位置。

( 学生) 根据甲烷分子模型结合实践活动, 说出甲烷分子的结构特点。

( 讲解) 经过科学实验证明甲烷分子的结构是对称的正四面体结构, 碳原子位于正四面体的中心, 4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上, 四个C - H键强度相同。

( 投影) 拓展资料: 甲烷分子结构的参数———键角、键长、键能。

( 知识拓展) 在甲烷分子里, 虽然C - H键都是极性键, 但CH 4 分子是一种高度对称的正四面体结构, 四个C - H键的极性相互抵消, 整个分子没有极性, 所以甲烷是非极性分子。

探究活动三: 探究甲烷的物理性质。

学生实验: 观察集气瓶中的甲烷气体并闻气味; 将集气瓶倒置于水槽中, 观察现象。

学生活动: 请总结出甲烷的物理性质; 根据物理性质推测出甲烷的收集方法。

探究活动四: 探究甲烷的化学性质。

( 教学情境) 结构决定性质, 通过刚才的学习我们知道, 甲烷分子是一种对称的正四面体结构, 请猜想甲烷的结构是否稳定? 试说明你推测的理由。

( 交流讨论) 小组讨论后回答。

( 答案) 甲烷的结构很稳定。可能原因是: 第一, 天然气在地壳中贮藏比较丰富; 第二, 天然气能长途输送。

( 学生实验) 将CH 4 分别通入酸性KMnO 4 、溴水、含酚酞的NaOH溶液、含石蕊的H 2 SO 4 溶液中

( 学生活动) 请汇报上述实验结果; 根据实验现象推测出甲烷的化学性质。

( 结论) 在通常情况下, 甲烷比较稳定, 与高锰酸钾等强氧化剂不反应, 与强酸、强碱也不反应, 也证明了上面猜想是正确的。

探究活动五: 探究甲烷与氧气的反应。

( 演示) 点燃甲烷。

( 学生) 描述甲烷燃烧时的现象 ( 火焰为淡蓝色) 并写出甲烷燃烧的化学方程式。

( 问题探究) 甲烷是一种优良的气体燃料, 通常情况下1mol甲烷在空气中完全燃烧, 放出890kJ的热量, 火焰呈淡蓝色。请同学们设计一套检验甲烷燃烧产物的装置同时思考以下问题: ( 1) 点燃甲烷前应有什么操作? ( 2) 有几种产物? 怎么检验?

( 学生) 点燃甲烷前应验纯, 燃烧产物是二氧化碳和水, 可以通过将干燥烧杯罩在甲烷的火焰上, 之后倒转烧杯迅速倒入澄清石灰水来检验。

( 板书) 1、甲烷的氧化反应———燃烧反应

( 注意) 在这里化学方程式尽管已经配平, 但不用等号用箭头表示。这是因为有机化合物参加的化学反应往往比较复杂, 常有副反应发生, 同时用结构简式代替分子式。

( 教学情境) 目前, 大部分城市正在进行燃气改造工程, 即将管道煤气改造为天然气。

第一, 根据煤气和天然气的燃烧反应方程式, 判断燃烧相同体积的管道煤气与天然气, 消耗空气的体积较大的是哪种气体?

第二, 燃烧管道煤气的灶具如需要改为天然气, 灶具将如何改进? 若不改进可能会产生哪些不良后果?

( 学生) 分组交流讨论后, 展示讨论结果。

( 资料卡片) 第一, 阅读课本P61资料卡片。

第二, 我国煤矿发生一次死亡10人以上的特大事故中, 绝大多数是由于瓦斯爆炸, 约占特大事故总数的70%左右。我国目前国有重点煤矿大多数属于瓦斯矿井, 其中高瓦斯矿井和突出矿井占全国矿井总数的44%。

第三, 2005年2月14日, 辽宁省孙家湾煤矿发生一起特别重大瓦斯爆炸事故, 造成214人死亡。事故的原因是由于岩爆造成大量瓦斯异常涌出, 局部停风造成瓦斯积聚, 工人违章带电检修, 产生电火花引起瓦斯爆炸。

( 问题探究) 根据以上资料, 瓦斯爆炸的条件及预防措施是什么?

( 归纳总结) 瓦斯爆炸的条件: 一定浓度的瓦斯、高温火源的存在和充足的氧气。

防止瓦斯积聚的措施: 加强通风, 杜绝火源。

探究活动六: 探究甲烷与氯气的反应。 ( 过渡) 大家看到, 甲烷与氧气反应要点

( 过渡) 大家看到, 甲烷与氧气反应要点燃, 那么与比O2氧化能力更强的Cl 2反应时是怎样的呢?

( 播放视频) 甲烷与氯气的反应。

( 提问) 看完了这段动画, 同学们再来总结一下, 你看到了什么?

( 总结) 氯气的黄绿色逐渐消失, 瓶壁上有无色油状液滴生成, 水面上升、试管中有白雾产生, 石蕊变红。

( 动画演示) 甲烷与氯气的反应。

( 问题探究) 为什么气体颜色会变浅甚至褪去、有油滴出现? 为什么量筒中的液面上升、有白雾产生, 石蕊会变红? 甲烷和氯气反应会有哪些键发生断裂和形成?

( 结论) 甲烷与氯气发生了化学反应; 生成氯化氢极易溶于水, 气体总体积减少, 导致试管内压强减少, 氯化氢溶于空气中的水蒸气形成白色酸雾, 氯化氢溶于水显酸性; 碳氢键断裂、氯氯键断裂。

教师书写甲烷一氯取代反应方程式, 学生仿写一氯甲烷与氯气进一步反应的化学方程式。

( 教师) 甲烷分子里的氢原子是被氯原子逐步取代的, 共生成五种物质, 四种取代产物。我们称这种反应为取代反应。请大家由刚才的动画思考, 什么是取代反应呢? ( 学生很有兴趣的大胆猜测、估计, 试探说出取代反应的涵义。)

( 比较) 对甲烷的四种取代产物从状态、俗名、溶解性、用途四个方面进行比较。

( 强调) CH 4 的四种氯的取代产物都不溶于水。在常温下, CH 3 Cl是气体, 其他三种都是液体, CHCl 3和CCl 4是重要的有机溶剂。这些产物都属于卤代烃。

教师: 我们以前学习过置换反应, 置换反应与取代反应有什么区别和联系呢? 请思考讨论后填写下表?

( 比较) 将取代反应与置换反应从生成物中是否一定有单质、影响反应进行的因素、反应是否可逆等方面进行比较。

( 知识拓展) 甲烷的受热分解。

在隔绝空气的情况下, 加热至1000℃, 甲烷分解生成炭黑和氢气。

氢气是合成氨和合成汽油等工业的原料; 炭黑是橡胶和染料的工业原料。

( 学生) 阅读课本第一节P60第一段, 归纳出甲烷的存在和用途。

( 投影)

1. 甲烷的存在和用途

( 1) 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

( 2) 天然气是高效、低耗、污染小的清洁能源。中国是最早利用天然气作燃料的国家。

( 3) 甲烷是一种重要的化工原料。

( 4) “西气东送”工程是我国开发西部的一项重大举措, 可以改善我国东部能源结构。

( 知识拓展) 可燃冰———未来的新能源。

练习1. 甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构, 而不是正方形的平面结构, 理由是 ()

A. CH 3 Cl只代表一种物质B. CH 2 Cl 2只代表一种物质

C. CHCl 3只代表一种物质D. CCl 4是非极性分子

练习2. 若要使0. 500molCH 4 完全和Cl 2发生取代反应, 且生成的四种氯代物的物质的量相同, 试求所需Cl 2的物质的量。

( 课堂小结) 本节课我们开始了有机物的学习, 认识到甲烷的正四面体立体结构和重要化学性质: 氧化反应、取代反应、受热分解反应, 学习中重点应对甲烷分子的结构和Cl 2的取代反应加以理解, 要树立结构决定性质的观点。

( 课后活动与探究) 查阅资料了解西气东输的有关知识, 认识甲烷在工农业生产和人民生活中的重要作用; 调查沼气在农业生产中的作用, 了解我国沼气的使用历史和现状。

七、反思

首先, 本节课的核心问题是甲烷的结构特点及取代反应。本节课由于探究过程较多, 要注意教学的重点和难点的把握, 语言要精炼。在教学过程中教师要控制好节奏, 要根据时间适当调节教学内容。

其次, 甲烷实验室制取不容易, 可用天然气代替, 没有天然气的农村学校, 如果学生家中有沼气池, 可以在课前给学生布置一个家庭实验: 观察沼气的颜色、状态、气味; 观察沼气燃烧时火焰的颜色; 在沼气火焰上扣一只玻璃杯, 观察玻璃杯内壁有何现象; 用澄清石灰水润湿玻璃杯的内壁, 然后再将玻璃杯倒扣在沼气火焰上, 观察玻璃杯内壁有何现象?

再次, 甲烷与氯气反应需要时间较长, 可以带领部分学生在课外做实验, 并录成视频在课堂上播放, 将视频中实验现象做放大处理, 便于学生观察。甲烷的取代反应使学生接触到的第一个化学反应, 很多学生对有机反应不熟。所以要抓住有机反应的特点对甲烷的取代反应来理解, 如有机反应是分步进行的, 所以无论氯气与甲烷以何比例混合, 最终都有4种卤代烃生成。写好有机反应方程式一定要了解反应物如何断键, 才能理解生成物如何成键。并本着在哪里断就在哪里接的原则, 更好地写出方程式。

摘要:以《最简单的有机化合物——甲烷》教学设计为例, 以情景创设为先导, 以科学探究为方法, 通过改变教师教的方式和学生学的方式, 帮助学生自主构建知识, 从而实现高效课堂。

关键词:有机化合物,课堂教学,中学化学

参考文献

篇4:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

关键词:甲烷;教学实录;教学反思

文章编号:1005–6629(2015)3–0032–06 中图分类号:G633.8 文献标识码:B

1 课标要求与学情基础

1.1 课程标准的要求和教科书的编排

关于《化学2》中的“甲烷”,《普通高中化学课程标准》(实验)的要求是“了解甲烷的……主要性质”[1]。《江苏省普通高中化学课程标准教学要求》将其细化为“知道甲烷的分子结构,了解甲烷的来源,了解甲烷的可燃性、取代反应等性质及主要用途”[2]。

人教版教科书以“最简单的有机化合物——甲烷”为题,将其安排在《化学2》第3章“有机化合物”的第一节[3]。教科书以甲烷在自然界中的存在、我国使用天然气的历史以及“西气东输”的现状、天然气作为能源的特点等导入新课,然后介绍了甲烷的分子式、电子式和结构式,并设计了制作正四面体和甲烷球棍模型的“实践活动”帮助学生认识甲烷分子的结构特征。关于甲烷的性质,在回忆初中已知的物理性质的基础上,首先介绍“在通常情况下,甲烷比较稳定”,不能与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱等反应,然后依次介绍了甲烷的氧化反应和取代反应。在取代反应中,教科书通过“科学探究”栏目采用“减法原理”设计了一个对比实验,将“一支试管用黑纸包好”,人为地去除了“光”的因素,并与没有包裹黑纸的试管进行比较,让学生获得“光”是甲烷取代反应必备条件的事实材料[4]。

综上可知,课程标准和教科书主要是让学生从生活实际和已有知识出发,学习甲烷的结构和性质,重点认识甲烷的正四面体结构和取代反应的特点,使学生在初中知识的基础上有所提高。同时,使学生进一步加深对物质结构决定性质、性质决定存在和用途的认识,并了解学习有机化合物的基本思路和方法,激发学生对有机化学领域的学习兴趣。

1.2 学情基础

学生在九年级化学学习中,已经学习了甲烷的物理性质和甲烷能够燃烧的化学性质,在《化学1》中又较系统地学习了无机化合物的性质,了解了认识元素化合物性质的一般方法,初步建立了物质性质和用途之间的联系,这都为学习有机化合物奠定了一定的基础。但是由于受《课程标准》的限制,现行高中化学教科书对于无机化合物的知识,“主要介绍了一些基本的或典型的化学事实,如物质的物理或化学性质、物质的用途及物质与生活、社会的联系等,并不追求知识的系统性和连贯性,而是注重知识的实用性和有效性”[5]。所以,学生对“结构决定性质”的认识不是非常的深刻。而对于有机化合物的学习,更需要从结构的角度认识其反应的机理,所以,逐步建立起有机物“(组成)结构——性质——用途”的认识关系,使学生了解学习和研究有机物的一般方法,并形成相应的分析和解决问题的能力,是开启有机化合物的学习时亟需解决的问题。

2 教学目标

通过道尔顿等科学家研究甲烷等有机物结构的化学史实、对甲烷分子结构模型的搭建,以及二氯甲烷只有一种结构的事实,认识甲烷分子的正四面体结构特征。

通过天然气、可燃冰、页岩气等图片的介绍,了解甲烷的来源。

在回忆初中所学甲烷知识的基础上巩固甲烷的可燃性,进一步体会甲烷是一种重要的能源。

通过对实验现象的观察和分析认识甲烷的取代反应等性质,知道卤代烃在有机合成中具有重要的作用。

结合对甲烷组成、结构、性质、用途的学习,进一步加深对物质结构决定性质、性质决定存在和用途的认识,并激发起对有机化学领域的学习兴趣。

3 教学实录

3.1 播放新闻,引入新课

[师]我们知道,有机化合物是指含有碳元素的化合物。它在我们身边随处可见,也与我们的生活息息相关。下面请大家看一个新闻视频。

[视频] 2014年5月21日中俄两国签署了30年天然气“供气框架协议”。

[师] 4000亿美元(约合2.5万亿元人民币)的协议总额,这份“世纪大单”足以震惊世界。天然气的主要成分是——

[生]甲烷。

[师]它是最简单的有机化合物。今天,我们就一起来进一步学习这种最简单的有机化合物——甲烷。

设计意图:通过新闻视频让学生切实体会到甲烷在我们日常生活中的重要用途,激发学生学习甲烷的热情,并将燃料作为甲烷学习的情景线索贯穿本课教学的始终。

3.2 分析图片,回顾旧知

[师]除了天然气以外,你知道甲烷在自然界中的其他存在形式吗?

[生]沼气、油田气、煤矿坑道气、可燃冰等。

[投影]图片展示:“西气东输”工程建设示意图、农村沼气池、煤矿坑道气、油田气、可燃冰、深海机器人潜入海底探寻可燃冰。

[师]新华网报道,德国已成功制造深海机器人,能潜入6000m深的海底探寻可燃冰。我们在初中时已经学习过甲烷,你对甲烷有哪些了解呢?

[生]甲烷的分子式是CH4,通常情况是无色无味的气体,有可燃性,可做燃料。

[投影]这些是甲烷在自然界中的存在、分子组成、主要性质和主要用途。

设计意图:让学生回顾对甲烷已有的认识,教师再从4个方面进行总结,主要是为了让学生通过本节课的学习能获得新的认识,体现课堂的前后呼应。这也符合学生的新知识生长在旧知识之上的一般规律。

3.3 分析史料,认识结构

[师]下面请大家写出甲烷的电子式。

[生]一位学生上黑板书写甲烷的电子式。

[师]在化学上,常用一根短线表示一对共用电子,这种形式叫做结构式。请写出甲烷的结构式。

[生]一位学生上黑板书写甲烷的结构式。

[师]甲烷分子的空间结构到底是怎样的呢?早在1804年,“近代化学之父”道尔顿就开始甲烷分子结构的研究。随后,在德国凯库勒、俄国布特列洛夫等一批科学巨匠的努力下,有机化合物的经典结构理论基本建立,人们提出了一些甲烷分子结构的猜想。1874年,第一位诺贝尔化学奖的获得者——范特霍夫提出了碳原子具有四面体结构的假说。下面请同学们搭出历史上科学家猜想的甲烷分子结构。

[生]两人一组,合作完成甲烷分子结构模型的搭建。

[师]请一组代表来和大家分享一下。告诉大家你们搭了几种结构?你们觉得哪一种是合理的?为什么?

[生]我们一共搭了3种结构,有平面正方形、四棱锥形和正四面体形。我们认为正四面体形是合理的,因为甲烷分子中的4对共用电子对在碳原子的核外应该是均等分布的,平面正方形和四棱锥形的共用电子对在碳原子的四周都不是完全均等分布的。

[师]回答得非常好!我这里有4个气球,现在用皮筋把它们扎在一起,请大家看一看它们将怎样分布?(四面体分布)我现在把这4个气球在黑板上压在一个平面中,现在是什么形状?(平面正方形),用力往上抛(将4个气球用一个手指弹离黑板),再看!!是什么形状?4个气球又呈正四面体的分布,这说明四面体才是它的自然状态。如果将这4个气球看成碳原子周围的4个共用电子对,这个中心就是碳原子的核,甲烷分子结构的自然取向应该是正四面体。近代,科学家通过X-射线和电子衍射等科学实验都证实了这一假说。在甲烷分子中4个C-H键的长度和强度相同,夹角相等。

[投影] X-射线衍射仪和电子衍射试验仪;甲烷分子的键长、键能、键角。

设计意图:甲烷分子的立体结构是本课的难点和重点,也是贯穿本课的一条主线。通过介绍历史上科学家对甲烷立体结构的探索历程,并让学生自己搭建模型进行对比分析,促进学生对甲烷立体结构的认识。借助气球演示,引导学生从粒子之间作用的层面认识甲烷的立体结构,突破难点,进一步强化学生对甲烷正四面体结构的认识。

3.4 操作实验,探究性质

[师]刚才大家搭建的甲烷分子模型是球棍模型,这是甲烷分子的比例模型(呈现模型)。我们知道天然气是一种重要的高效清洁能源,请大家写出甲烷燃烧的化学方程式。

[生]一位学生上黑板书写甲烷燃烧的化学方程式。

[师] 25℃、1.01×105Pa时,1mol CH4在空气中完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水,能放出890kJ的热量。天然气能作为燃料正是利用该反应放出的能量。在这个氧化还原反应中,甲烷被氧气——氧化,甲烷发生了——氧化反应,体现了甲烷的——还原性。我们在讨论有机物的性质时,经常从有机物的角度判断反应的类型,也就是说在这个反应中甲烷发生了氧化反应,该反应的类型通常简称为氧化反应。

[师]实验室可以用哪些物质来制取氧气?

[生]氯酸钾和二氧化锰;高锰酸钾;双氧水。

[师]我们知道高锰酸钾也是一种强氧化剂,甲烷具有还原性,那么甲烷是否能与高锰酸钾溶液反应呢?我们来做个实验,看看甲烷是否能与高锰酸钾溶液反应?

[投影]实验试剂:甲烷气体(小针筒内)、酸性高锰酸钾溶液。实验仪器:白色点滴板。实验操作:(1)将2~3滴酸性高锰酸钾溶液滴在白色点滴板上;(2)将点滴板上的试剂抽入针筒,并塞上塞子,轻轻晃动;(3)实验结束时,将针筒内试液保留,等课后处理。

[师]请一位同学来读一下实验操作要点,其他同学听清楚了再开始实验。

[生]分组进行实验探究。

[师]请一组代表来汇报交流一下。

[生]实验现象:酸性高锰酸钾溶液没有褪色。

[师]这说明在通常情况下,甲烷还是比较稳定的,它不能与酸性高锰酸钾溶液反应。另外,甲烷也不能与强酸或强碱反应。

[师]在实验室里,可以用高锰酸钾和浓盐酸反应制取氯气。氯气也是一种具有强氧化性的物质。甲烷能与氯气反应吗?课前老师利用一组装置进行了相应的实验,下面请大家来看实验的录像视频。

[投影]甲烷与氯气反应实验的录像视频。

[师]在3只U型管中均装满饱和食盐水,然后在U型管1的右侧充入25mL甲烷和25mL氯气,在U型管2的右侧充入50mL氯气,在U型管3的右侧充入25mL甲烷和25mL氯气。U型管1和U型管2用白色冷光源节能灯进行光照,U型管3用黑纸包裹。思考,这样的实验设计意图是什么?

[生]用两个字概括——对比。其中,有反应条件光照和不光照的对比,还有单独氯气光照和混合气体光照的对比。

[师]我们来看看实验结果是怎样的?U型管1液面明显上升,U型管2和U型管3液面无明显变化。U型管1内液面上方形成白雾,管壁出现少量油状液滴,黄绿色褪去。取U型管1内少量液体,滴加紫色石蕊试液,试液变红色。由此我们能得出怎样的结论?

[生]说明在光照条件下,氯气和甲烷发生了化学反应。

[师]请大家判断反应的生成物。

[生]石蕊试液变红,说明反应有酸性物质生成;管内出现白雾,说明有液态小滴生成。

[师]非常好!其中酸性物质应该是——氯化氢,氯化氢分子中的氢原子来自哪里?氯原子来自哪里?

[生]氢原子来自甲烷分子,氯原子来自氯气分子。

[师]那么,除了氯化氢以外,还有什么物质生成?请大家完成化学方程式。

[生]一位学生上黑板板书:甲烷与氯气光照条件下反应生成一氯甲烷和氯化氢。

[师]我们把有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应,这是有机化学中一种重要的反应类型。已知一氯甲烷是无色气体,那么还有什么实验现象没有得到解释?

[生]管壁还有油状小液滴。

[师]说明甲烷与氯气反应除了有一氯甲烷生成以外,还有其他产物生成。你们认为生成物还有怎样的可能?为什么?

[生]甲烷分子中的4个氢原子完全相同,除了生成一氯甲烷外,应该还能进一步发生取代反应,生成二氯甲烷、三氯甲烷或四氯甲烷。

[师]分析的有理有据。请大家写出其他几个反应的化学方程式。

[投影]一氯甲烷与氯气反应生成二氯甲烷和氯化氢;二氯甲烷与氯气反应生成三氯甲烷和氯化氢;三氯甲烷与氯气反应生成四氯甲烷和氯化氢。

[师]甲烷氯代的产物可能有4种,其中只有一氯甲烷是气体,其他都是不溶于水的油状液体。三氯甲烷又名氯仿,它和四氯化碳都是重要的有机溶剂。虽然氯气和氧气都是氧化剂,但甲烷与氧气和甲烷与氯气反应的原理有所不同。甲烷与氧气反应能放出大量的热,这就决定了甲烷是一种重要的能源;甲烷以及后面要学习的其他烷烃与氯气反应所生成的一系列氯代烃是有机合成的重要中间体,这在有机合成中具有重要的意义。

设计意图:甲烷与氯气的取代反应是本课的重点,通过氧气、高锰酸钾到氯气的演绎,将甲烷的化学性质进行有机联系并加以对比,可以帮助学生形成条理化和结构化的知识;通过实验装置的优化和对比实验的设计,又能使学生体会甲烷与氯气反应的条件,同时体验科学探究的有关思路和一般方法。

3.5 搭建模型,深化认识

[师]请通过模型搭建来检验下列推理:因为二氯甲烷只有一种结构,所以甲烷分子的结构是正四面体形而不是平面正方形。

[生]小组合作完成。

[师]请一组同学通过你们搭建的模型来阐述一下自己的理解。

[生]如果甲烷分子是平面正方形,两个氯原子可以处于邻位或者对位,那么二氯甲烷就有两种结构。而如果甲烷分子是正四面体形,怎么替换都只有一种结构。

设计意图:有机物学习与无机物的显著不同就是分子结构的重要性。通过二氯甲烷分子结构模型的搭建,可以进一步加深学生对甲烷分子正四面体结构的认识。

3.6 再播视频,拓展认识

[视频]能源与军事。

[投影]甲烷的广泛应用:汽车行业,化工行业,电力行业,陶瓷行业。

[师]甲烷的应用十分广泛,在军事、汽车等行业的运用主要是通过多种不同形式利用甲烷发生氧化反应时所放出的能量;工业上还经常通过直接转化法或间接转化法,将甲烷用于制取甲醇、甲醛,以及氨气、二甲醚等化工产品。

[师]大家听说过页岩气吗?

[投影]页岩气图片。

[师]目前一些国家从页岩层中开采出来了一种重要的非常规天然气资源,人们称其为页岩气。打个比方,岩石就像是人的肌肉,而页岩气就是渗透在肌肉中的血液,开发常规的天然气是在静脉中采血,而开发页岩气就如同直接从毛细血管中采血。美国是最早开发利用页岩气的国家。在2000年,页岩气产量不足美国天然气供应的1%,而今天已经占到30%。日前从在上海举行的“2014ECF亚洲页岩气峰会”传来消息,中国已经成为继美国、加拿大之后,第三个能够使用自主技术进行页岩气商用开采的国家。有专家预测,它将极大地改变世界能源格局。我想人类孜孜不倦地对甲烷的存在进行探索,这恰恰说明——探索来自需求。

设计意图:丰富学生对甲烷用途和自然界存在的了解,打开资源利用和能源发现的新视角。

3.7归纳总结,结束新课

[师]今天我们对甲烷又有了新的认识,谁能总结一下!

[生]我们学习了甲烷分子的正四面体结构、甲烷和氯气的取代反应以及甲烷的广泛用途,了解了页岩气等甲烷的存在情况。

[师]今天我们对甲烷又有了新的认识,我们用4个关键词来对应:结构、性质、存在、用途。

[投影]甲烷分子呈正四面体结构,碳原子对应甲烷,4个氢原子分别对应结构、性质、存在和用途(图略)。

[师]本课从甲烷立体结构的分析,到甲烷化学性质的探究,借助模型的搭建,学习了甲烷的空间结构和化学性质,还学习了一种重要的有机反应类型——取代反应。这其实就是我们学习有机物的一般思路和方法。

[投影]有机化学杂志《tetrahedron》的封面。

[师]这是国际上一本权威的有机化学杂志,有没有同学知道这本杂志的名称?

[生]四面体。

[师]四面体是有机化合物的一种基本结构,正是它的发现揭开了其他复杂有机物结构的神奇面纱!我想以这几句话来结束今天的课:探索来自需求,神奇出自平凡,创新源于思考。今天我们打开了有机化学学习的大门,让我们慢慢体会有机化学的无穷魅力!

4 教学反思

4.1 利用已有知识

关于甲烷,九年级化学课程标准中有“了解使用天然气(或沼气)等燃料对环境的影响、知道天然气等化石燃料是人类社会重要的自然资源”等教学要求。也就是说,学生已经了解了甲烷的主要物理性质以及甲烷的可燃性。奥苏伯尔有一个著名的命题:“如果我不得不将所有的教育心理学原理还原为一句话的话,我将会说,影响学习的最重要因素是学生已经知道了什么。根据学生的原有知识状况进行教学”[6]。所以,本课教学过程中注意从学生的已有知识出发,对甲烷的物理性质在回忆的基础上进行了直接利用,关于甲烷的可燃性没有再通过有关实验探究其燃烧产物,而是直接书写燃烧的反应方程式,在分析甲烷发生了氧化反应的基础上,着重介绍了有机物反应类型的判断角度,说明甲烷的燃烧虽然是氧化还原反应,但在有机化学中通常是以有机物发生的反应为叙说主体,把该反应称为“甲烷的氧化反应”或简称为“氧化反应”。这样既避免了对学生已有知识的重复讲解,也为突出重点和突破难点留下宝贵的时间。

4.2 注重结构主线

通过结构理解性质是化学学习的重要策略,这在学习有机化合物的过程中显得尤为突出。甲烷的正四面体是有机物结构中的一种典型代表,为了帮助学生认识甲烷的正四面体结构,教科书安排了制作正四面体和甲烷球棍模型的“实践活动”。为了使学生认识到结构对性质的意义以及正四面体是甲烷分子的必然结构,本课教学中贯穿了一条结构主线,主要包括以下几个教学活动。(1)介绍了道尔顿、凯库勒、布特列洛夫、范特霍夫等科学家对甲烷或有机物结构的探索历程;(2)组织学生根据科学家的猜想搭建甲烷分子的可能结构;(3)用气球模拟4对共用电子对的自然取向;(4)结合二氯甲烷只有一种结构的事实进一步体会甲烷的正四面体结构;(5)借用甲烷的正四面体结构总结甲烷的结构、性质、存在和用途;(6)以《四面体》杂志的封面说明四面体是有机化合物的一种基本结构。这样不仅可以帮助学生建立起甲烷的立体结构,而且可以强化学生在有机化学学习过程中的结构意识。

4.3 突出实验探究

实验是化学学习活动中实施科学探究的重要途径。关于甲烷的化学性质,本课主要涉及到了甲烷与氧气、酸性高锰酸钾溶液、氯气等三种氧化剂的作用,其中甲烷的可燃性是学生的已有知识,因此本课只剩两个化学实验。其中,甲烷与酸性高锰酸钾溶液的作用,教科书没有安排实验,但是由于操作简单,于是就增设了相应的学生实验。关于甲烷的取代反应,教科书的对比实验,是用“减法原理”将一支试管用黑纸包好,以避免光照,但是实验中发现不包黑纸的试管中反应也比较慢,于是又用“加法原理”改进实验,用光源照射不包黑纸的试管。这样,不仅“加”光和“减”光形成了鲜明的对比,而且加快了反应的速率,在较短时间内观察到了明显的现象,为分析甲烷的取代反应提供了足够的感性材料,保证了教学活动的顺利进行。同时,这对于强化学生的实验观,提升他们的实验素养也具有积极的意义。

4.4 紧密联系实际

甲烷作为一种清洁能源,自从“西气东输”工程实施以来,几乎惠及到了每一个家庭。所以,教科书以甲烷在自然界中的存在、我国使用天然气的历史以及“西气东输”的现状、天然气作为能源的特点等导入新课,完全是必要的也是可行的。为了充分展示甲烷的能源意义,本课又搜集并介绍了中俄两国天然气“供气框架协议”的签订、页岩气的开采等有关甲烷作为能源的最新动态。但是仅强调甲烷是一种重要的能源,学生对甲烷社会价值的认识就只能停留在初中水平。为此,本课在比较甲烷与氧气、氯气两种氧化剂反应情况后指出,甲烷燃烧放热决定了甲烷是一种重要的能源,而甲烷以及后面要学习的其他烷烃与氯气反应所生成一系列氯代烃是有机合成的重要中间体,对于有机合成具有重要的意义。这样不仅能使学生理解学习甲烷取代反应的意义,而且能提升学生的学科价值观,激起学生进一步学习有机化学的兴趣和热情。

参考文献:

[1]中华人民共和国教育部制订.普通高中化学课程标准(实验)[S].北京:人民教育出版社,2003:13.

[2]江苏省教育科学研究院课程教材研究中心,江苏省中小学教学研究室.普通高中课程标准教学要求(物理·化学·生物)[S].南京:江苏教育出版社,2007:38.

[3]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书化学2(第3版)[M].北京:人民教育出版社,2007:60~62.

[4]陆军.新课程高中化学必修教科书中的科学方法体系[J].中学化学教学参考,2007,(7):8~11.

[5]陆军.新课程下高中元素化合物知识体系的构建[J].化学教育,2007,28(12):17~19,24.

篇5:最简单的有机化合物——甲烷教案

第1课时

[三维目标] 知识与技能

1.使学生掌握甲烷的结构式、甲烷的电子式和甲烷分子的正四面体结构。 2.掌握甲烷的化学性质,了解有关实验结论,了解取代反应。 3.了解甲烷的存在和甲烷的用途等。 过程与方法

1.通过实践活动(模型制作)、探究实验、模型、图表、图片、甲烷、烷烃的多媒体动画等,培养学生关心科学、研究科学和探索科学的精神。

2.通过讲授、讨论、小组合作、学生制作等教学方法和实验条件控制、比较、类比、模拟、抽象、模型等科学方法与逻辑方法,教给学生科学的方法。

3.培养学生用新概念理解知识的能力;培养学生设计实验、动手实验、观察现象,并根据实验现象得出可能的规律的能力。

情感、态度与价值观

1.通过甲烷的分子结构的探究,解析其可能有的性质,并设计实验来证明,激发学生学习化学的兴趣,探索新知识的欲望,且在实验研究中培养求实、进取的优良品质。

2.使学生初步掌握研究物质的方法——结构解析、推测可能的性质、设计实验、观察现象、解析现象、得出结论,再辩证地解析结论的适用范围。

3.结合甲烷的组成、结构和性质关系的教学过程,对学生进行事物联系和发展的普遍规律的观点的教育

[教学重点] 甲烷的结构和化学性质。 [教学难点]甲烷的取代反应。 [教学方法]讲授法,讨论法,科学探究

[学习方法]小组合作学习,实验探究法,模拟.抽象法

[教具准备] 多媒体、各种素材、纸板、剪刀 [教学过程]

[导入新课]

多媒体播放陕西陈家山煤矿瓦斯爆炸事故的视频,让学生观看。

[提问] 瓦斯的主要成分是什么?为何能引起爆炸?今天我们来学习简单的有机化合物——甲烷。

[板 书]:

一、甲烷的分子结构

[讲述] 大家都知道甲烷的分子式为CH4,那么甲烷的电子式怎样书写呢? [学生] 一位同学板演,其他的同学在下面练习。[投影展示]:

甲烷的电子式:

[思考] 如果甲烷电子式中的每一对共用电子用一条短线替代后将变成什么样子呢?

H

|[学生] 在练习本上画,得出结果.结构式: HCH |H

[过渡]这种用短线表示一对共用电子的式子叫结构式。那么上述结构式表示甲烷分子的真实构型吗?

[探究问题1]甲烷分子的空间构型可能有哪几种情况?(学生小组讨论)

[学生交流讨论] 讨论结果是可能有两种结构——平面正方形结构和正四面体结构。 [设疑] 究竟甲烷的空间结构是怎样的呢? [学生实践]用球棍模型组装甲烷的分子模型。

(实物展示)甲烷分子的球棍模型和比例模型:

[学生] 相互传看两种模型,观察、体会甲烷的空间结构中碳原子和氢原子之间的相对位置关系。

[讲述] 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。这样看来甲烷的结构式并不能代表其真实的空间构型,其立体结构式可用下图表示,但是为了简便起见,一般只写有机物的平面结构式。

[过渡] 一般来说,结构决定性质,那么甲烷的分子结构决定其具有怎样的化学性质呢? [板 书]:

二、甲烷的性质

1.甲烷的物理性质

[自主探究]甲烷有什么物理性质(让学生阅读教材P61) [学生] 阅读教材P61并填空

[投影展示]甲烷,俗名为沼气,坑气,是无色、无臭的气体,0.717 g/L,极难溶于水。 它是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分。(天然气中按体积计,CH4占80%~97%)[过渡]甲烷除了具有物理性质之外,还具有化学性质,那它又具有哪些化学性质呢? [板 书]:2.甲烷的化学性质:

(1)甲烷的氧化反应

(复习)点燃甲烷,燃烧,火焰呈淡蓝色,放出热量。[板 书]:

CH4+2O2CO2+2H2O

[设疑] 请大家观察这个化学反应方程式与我们以前学习的有什么不同?是什么原因呢? [学生思考回答]化学方程式中间用(箭头)而不是用(等号),这主要因为有机物参加的化学反应往往比较复杂,多有副反应发生,故不用等号。

[过渡] 除了与氧气反应,甲烷还能否与其他物质发生反应? [板 书]:(2)甲烷的取代反应

[科学探究] 甲烷与氯气的反应(P61).播放实验视频,观察发生的现象。(学生观看完后,由现象讨论得出结论)

[现象]没有光照的试管不变化;光照后的试管壁上出现油滴,试管内的液面上升,气体颜色略微变浅。(色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红)

[结论] 说明CH4和Cl2的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒壁上出现油滴,说明反应中生成了新的油状物质;试管内液面上升,说明随着反应的进行,试管内的气压在减小,即气体总体积在减小。

(动画模拟)学生观看甲烷与氯气发生取代反应的教学动画

上述反应没有到此终止,CH3Cl与Cl2继续依次反应。

[探究问题2]CH4与Cl2反应后,产物有几种?哪些是有机物?哪种产物最多? [学生交流讨论] 五种,一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷(氯仿),四氯化碳等4种是有机物;HCl 最多

[讲解,点拨] 甲烷分子里的氢原子是被氯原子逐步取代的,共生成五种物质,其中,四种有机物,量最多的是氯化氢。我们称这种反应为取代反应。那么,什么是取代反应呢?(学生很有兴趣地大胆猜测、估计,试探说出取代反应的含义)

[板 书]:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

[思考并练习] 让学生写出CH4和Cl2反应的化学方程式 [课堂小结]

本节课我们开始了对有机物的学习,认识到甲烷的正四面体立体结构和它的几个重要化学性质:氧化反应、取代反应,学习中重点应对甲烷和Cl2的取代反应加以理解,当然也要树立结构和性质紧密相连的观点。

[当堂检测] 1.下列反应属于取代反应的是()

A、CH4+Br2 → CH3Br+HBr

B、Zn+H2SO4 =

ZnSO4+H

2C、CH4+2O2 →

CO2+2H2O D、NaOH+HF=NaF+H2O

2.将等物质的量的甲烷和氯气混合,在漫射光照射下充分反应,生成物中最多的是()

A.HCl

B.CH3Cl

C.CH2ClD.CHCl

3E.CCl4 [布置作业]

练习册限时达标练,并预习第二部分:烷烃

[板书设计]

第一节 最简单的有机化合物——甲烷

一、甲烷的结构 甲烷的分子式:CH4

甲烷的电子式:

二、甲烷的性质 1.甲烷的物理性质 2.甲烷的化学性质:(1)甲烷的氧化反应 CH4+2O2

CO2+2H2O

(2)甲烷的取代反应

篇6:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

今天我的说课题目是高中化学必修二第三章第一节《最简单的有机化合物——甲烷》,我的说课由下面六点:说教材、说教学目的、说教法与学法、说教学思路、说教学环节和说板书设计来展开。

一、说教材

1.教材的地位及其作用

《最简单的有机化合物—甲烷》选择于人教版高中化学(必修2)第三章第一节,这一节是学生第一次接触有机物结构和性质。烃作为一切有机物的母体,而甲烷又是最简单的有机物,学生对甲烷的理解将直接影响到今后对各种有机物的理解。

2..教材的功能与价值

提高公民的基本素养,帮助学生树立正确的有机物学习方法。学会用生活的眼光看化学,再用化学知识服务于生活。

3.教学重点和难点

重点:甲烷的结构特点和取代反应。

难点:建立甲烷的立体结构模型,从化学键的层面认识甲烷的结构和性质。

二、教学目标

1.知识与技能

了解甲烷的结构特点和取代反应,掌握甲烷的化学性质。以甲烷的结构为例,认识有机物分子的立体结构,初步培养学生的空间想象能力;建立有机物“结构性质用途”的认识关系。

2.过程与方法

运用模型制作、实验探究、观察、交流讨论等手段,结合多媒体提高学生的知识迁移能力,运用能力和形成有机化学的学习思想。

3.情感态度与价值观

通过能源危机及可燃冰开发情况的了解,让学生感受到化学科学与生产和社会发展的密切联系,增强社会责任感和使命感,并体验科学探究的喜悦。

三、教法与学法

1.教学方法

“以问题为索引,学生为主体”的科学探究,并与实验探究、多媒体有机的结合,营造出师生互动和谐的课堂。

2.学习方法

学生积极动脑、动手、动口,充分的进行探究和讨论、交流。体现以学生为主体,教师为主导的教学特点。

四:教学思路

采用板块教学,分为四个学习板块。即:板块一:甲烷的物理性质;板块二:甲烷的结构探究;板块三:甲烷的氧化反应;板块四:甲烷的取代反应。在活动中相互交流、相互评价,让学生成为课堂的主体。并帮助学生形成“结构决定性质,性质体现用途”的认知关系。

五、教学环节

引入新课:通过展示“可燃冰”的图片,分析“可燃冰”的结构,揭示“可燃冰”燃烧的秘密引入新课。再向学生讲述为了合理开发并利用这些新能源,就有必要研究天然气主要成分甲烷的结构和性质。

板块一:展示一瓶甲烷气体,请学生通过观察、阅读教材,完成表格内容,然后汇报。

设计意图:让学生了解能源危机、通过对可燃冰贮量和开发介绍,增强学生的社会责任感,并引出《甲烷》课题。同时学生能从感性认识上升到掌握物理性质学习的一般方法。

板块二:甲烷的结构探究。学生自主学习并完成甲烷的分子式、电子式和结构简式的书写。老师评价后提出问题甲烷究竟有着怎样的结构,学生开始猜想。然后老师提供素材组织活动,同学们分小组进行实践活动,然后再收集并展示大家的作品,进行相互交流。

引导信息:1.甲烷分子中的4条C—H键完全等同。2.H与C之间的距离和每个夹角也完全相同。学生再重新思考自己作品的正误,根据科学信息进行交流和讨论后,主要认为甲烷存在正四边形或正四面体这两种结构。在学生产生疑惑时,老师再给出第三条信息:如果把甲烷中的两个氢原子换成两个氯原子后也只有一种结构,学生分小组再次动手进行实践活动,再结合科学信息得出甲烷是正四面体的立体结构。用电脑制作出正四面体的立体结构,以便学生直观的认识。同时让学生按照教材要求进行手工制做,在实践活动中再次建构甲烷的正四面体结构。

设计意图:学生通过甲烷结构的研究,学会科学的质疑和能根据科学信息进行有效的实践活动,同时培养学生的空间想象能力和表象能力。通过对甲烷的模型观察,正确认识了甲烷的分子结构,为甲烷的性质学习打下了基础。

板块三:甲烷的氧化反应。学生根据结构猜想其性质。将甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液和加有石蕊试液的强碱溶液中。学生分小组进行实验探究,交流和总结。得出结论:甲烷的性质在通常情况下稳定,但在点燃条件下就会燃烧,燃烧产物是水和二氧化碳。

拓展知识:通过提供资料卡片和矿难图片进行安全教育。引导学生用辩证的观点看待化学物质给我们生活带来的利与弊。

设计意图:让学生学会用实验方法研究甲烷的性质,体验了结构决定性质这一有机思想。加深了学生对甲烷的认识。

板块四:甲烷的取代反应

通过播放氯气与甲烷的取代反应实验视频,学生观察并思考以下两个问题:①实验中得到哪些信息。②从所得信息中你能获得哪些启示。然后小组内交流和小组间汇报,得出结论甲烷与氯气在光照条件下发生了反应。

组织学生,用球棍模型制作出其可能的产物。学生再次动手实践运用甲烷的结构探究其性质,展示同学们的作品,播放动画视频模拟其反应的微观过程,帮助学生从化学键的角度了解取代反应的本质。完成方程式书写,老师再分析和评价,并介绍取代产物的用途。

设计意图:使学生了解学习和研究有机物的一般思维方法,形成一定的分析解决问题能力。从物质的微粒观来分析化学反应的本质过程,透过现象看本质,明白实验手段是检验物质性质的基本方法,并从中体验探究性学习的过程。

然后学生通过简洁工整,知识层次清晰的板书设计,对本节课所学知识进行回顾和总结。完成课堂反馈(设计这两道试题的目的是从结构和性质两个角度检验“教”和“学”的效果,有助于下节课的教学实施。),再将所学的化学知识联系到生活中去,并上网了解沼气的使用知识,然后给周围的农户推广,做一名节能减排的倡导者。

设计意图:理论联系实际,将所学知识进行运用并指导生活。

六、板书设计

七、巩固学习

1、下列气体的主要成分不是甲烷的是()A、沼气 B、天然气 C、煤气 D、坑道气

篇7:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

尊敬的各位评委:

你们好!今天我要说课的题目是《最简单的有机化合物---甲烷》,下面我将从说教学背景、说教法学法、说教学过程、说板书设计、说教学反思五个方面对本节内容进行说明。

一、说教学背景

1.教材的地位及其作用

《最简单的有机化合物—甲烷》位于高中化学必修二第三章第一节,是必修教材的有机内容,教材的起点低,强调知识与应用的结合。教材从学生已有的生活背景知识出发,介绍甲烷的结构、性质、生活生产中的应用,让学生明确学习有机化学的基本方法“结构---性质---应用”,为后面的有机物学习打下基础,所以学好本节内容显得特别重要 【过渡语】根据新课标的要求,教材的分析,确立了以下三维目标和重难点内容 【过渡语】新课改强调“以人为本”强调“学生为中心”,学生学情不能忽视

2、学情分析

(1)知识基础

初中阶段学生对甲烷的存在、物理性质和燃烧实验已经有了解,在前面的章节也学习了电子式、结构式、从化学键的角度解释化学反应的本质,这些都为本节课的实施

提供了可能

(2)认知基础

通过学习教育心理学,我们知道高中生思维敏锐,动手能力强,好奇心重,辩证思

维发展迅速,但学生的抽象理解能力、空间想象能力较弱 3.教学目标

(1)知识与技能

知道甲烷的分子结构及特点,了解甲烷的来源,了解甲烷的可燃性、取代反应等性质及主要用途。(2)过程与方法

①通过探讨甲烷的结构,初步学会有机物结构的表示方法

②通过对甲烷结构和性质的学习,使学生初步建立从结构角度学习有机物性质(3)情感态度价值观

①激发学生学习有机化学的兴趣 ②培养学生关心能源、环境等问题 4.教学重点和难点

重点 :甲烷分子结构;甲烷的化学性质;取代反应的概念 ; 难点 :甲烷的空间结构、甲烷与氯气的取代反应

【过渡语】根据学情分析,为突出重点,突破难点,采用以下教法和学法

三、说教法、学法

1、说教法

【过渡语】教学过程是教与学的双边活动,必须充分发挥“学生主体,教师主导”的作用,使之相互促进,协调发展

根据这一原则我主要采用“模具结合多媒体教学”对甲烷的空间结构进行探究,再结合“实验探究法”引导学生用实验的方法分析、归纳CH4的化学性质,从而突破难点

2、说学法

自主学习、合作学习、实验探究学习,归纳总结学习

【过渡语】教学有法,教无定法,根据新教材编写特点,结合实际情况,我将从四个环

节展开教学

三、说教学过程

1、创设情境,引入新课(3min)

展示“西气东输”引入新课

(目的:通过学生熟悉的生活经验引入新课,增加学生学习本课的兴趣)

2、实验探究,获得新知(30min)

A、教师指导学生阅读教材,了解我国天然气的分布情况

(目的:通过自主学习甲烷的存在和分布情况,培养学生自学,提取信息的能力)

B、教师指导学生通过前面所学习的价键知识让学生写出甲烷的电子式和结构式,提出

问题甲烷的空间结构如何分布,并结合模具展示,让学生了解甲烷是正四面体

(目的:复习了前面所学的价键知识,同时借助模具帮助学生完成空间想象,突破第 一个难点,让学生体会化学的空间美学)

C、通过观察沼气让学生了解甲烷的物理性质,通过甲烷的结构了解到甲烷的性质稳

定,引入甲烷的化学性质的学习-----氧化反应和取代反应,在学习氧化反应的时候结

合书中的资料卡片对学生进行安全教育

(目的:让学生体验学习有机化学的基本思想-----结构决定性质,并提高安全意识,学会用辩证的观点看待化学物质给我们生活带来的利与弊)

D、在学习取代反应的时候组织学生观看甲烷的取代反应的实验视频,并观察现象,通过

对现象的分析推断取代反应的产物,并及时投影甲烷与氯气反应的原理,帮助学生从化 学键的角度了解取代反应的本质

(目的:体验从物质的微观来分析化学反应的本质过程,透过现象看本质,明白实验

室学习物质性质的基本方法)

3、知识应用,加深理解(5min)

根据本节课的重难点,设置随堂练习

(目的:让学生及时巩固新知识,准确把握重难点,也可以检验出学生知识掌握情况)

4、归纳整理,理性提升(2min)

为强化认识,教师小结本节课的主要内容,强调本节课的重点内容

四、板书设计

为求板书简明扼要,突出重点,现将板书划分为两版:

左板:CH4的物理性质

右板:CH4的化学性质:氧化反应,取代反应

五、教学反思

本节课从学生已有的生活背景知识出发,介绍甲烷的结构、性质、生活生产中的应用,让学生明确学习有机化学的基本方法“结构---性质---应用”,借助模具帮助学生完成空

间想象,运用实验学习物质的性质,突破难点内容,本节课让学生用生活的眼光看化

学,体验化学就在我们身边,增加学生学习化学科学的兴趣,当然本节课还存在很

篇8:最简单的有机化合物甲烷——教学设计

本工作立足于某化工园区空气自动监测站,结合自动监测以及现场采样、实验室分析两种方式,基于氢火焰离子化检测器(FID)原理,探讨NMHC与各VOC组分之间的定量关系,并建立反映空气自动监测站选测项目对空气有机污染覆盖率的指标,为自动监测站监测项目优化提供数据支持。

1 实验部分

1.1 试剂和仪器

含有64种VOC物质的标准气体:美国Spectra Gases公司。

ALPHA115型甲烷-非甲烷总烃分析仪、GC955-615型在线气相色谱仪:荷兰Synspec公司;3551DS型大气VOC预浓缩系统:美国Nutech公司;气相色谱质谱联用仪(GC-MS):Thermo Fisher Scientific公司。

1.2 试样采集

采样点位于某化工园区主导风向下风位置。空气自动监测站采样。气体由泵抽入,经不锈钢管后直接测定甲烷和NMHC的质量浓度,每3 min测定一次,再求得日均值;经吸附材料(Tenax管)预浓缩后测定苯浓度等11个项目,每0.5 h自动监测一次,再求得日均值。人工分析以6 L不锈钢苏码罐采集试样[7],苏码罐使用前以高纯氮气清洗并抽至真空,限流阀控制流速,连续采样24 h。

1.3 有效碳质量浓度假设与计算

NMHC质量浓度由氢火焰离子化检测器(FID)测得。在FID火焰中,烃类发生热氢解反应形成甲烷、乙烯和乙炔等混合物,非甲烷烃类再进一步加氢成饱和烃,然后发生C—C键断裂,最终所有碳原子定量转化成最基本、共同的响应单位,即甲烷,因此烃类在FID上基本是等碳响应,即分子中有一个碳原子就有一份响应;而对于含有杂原子的非烃类物质,其在FID中的反应则是与杂原子(X)相连的碳转化成甲烷或者其他含杂原子的分子(如CO、HX、HCN等),其余碳转化成甲烷[8]。有机物在FID中的响应特征可用相对质量响应值(Sm)表示,并与有机物有效碳数(ECN,指某化合物相对于正构烷烃分子产生同等响应的碳原子数)密切相关,见式(1)。

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式中:mi、Ai、ECNi和Mi分别是被测组分的质量、色谱峰面积、有效碳数和相对分子质量,ms、As、nc,s和Ms分别是基准物的质量、色谱峰面积、有效碳数和相对分子质量。

部分化合物以苯为基准的ECN可由文献[9]获取,其余化合物可由文献[8]获取基于正庚烷的ECN预测值。由于上述化合物基准物不同,为便于比较,根据文献[9]中甲烷、正庚烷基于苯的ECN,转换为Sm值,统一将上述化合物的Sm值换算成以甲烷为基准。

假设总烃中各化合物在FID中的响应都为等碳响应,那么NMHC和各组分的有效碳数的总和应一致,见式(2)。

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ECN转化为有效碳质量浓度,以ρ(EC)表示,见式(3)。

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式中:R为总有效碳解析度,用于定量表征选测项目对空气有机污染程度的覆盖率。

化合物i的实测质量浓度ρi与有效碳质量浓度ρ(EC)之间的关系转化见式(4)和式(5)。

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式中:w(EC)i表示折合后有效碳在化合物i中的质量分数,12和Mi分别为碳和化合物i的相对分子质量。

1.4 分析方法

采用甲烷-非甲烷总烃分析仪和在线气相色谱仪分别测定NMHC和11种有毒有害气体;参考美国环保署推荐的TO14/15方法,苏码罐试样经预浓缩后进行GC-MS分析[10],电子电离源(EI),全扫模式采集数据,扫描范围为29~200 u,升温程序:起始温度45 ℃保持6 min,以8 ℃/min升温至120 ℃,再以15 ℃/min升温至220 ℃,保持11 min。

2 结果与讨论

2.1 NMHC与VOC的定量关系

苏码罐法与自动监测法的日均值结果对比见表1。由表1可见,苏码罐法与自动监测法的日均值结果除苯、二甲苯有所偏离外,其余均吻合较好,这是由于化工园区的污染排放存在间歇性,所以采样方式上的偏差可带来苯、二甲苯的偏离。

由表1计算可得,苏码罐法测得各被测污染物的质量浓度折算为有效碳质量浓度后的和为0.219 mg/m3,自动监测法测得NMHC质量浓度折算为有效碳质量浓度后的和为0.204 mg/m3,可见折算后各被测污染物有效碳质量浓度之和与折算后NMHC的有效碳质量浓度吻合较好,证明有效碳质量浓度的假设与计算在该站点适用。因此NMHC与具体有机污染物之间可通过有效碳这一概念建立定量关系。

2.2 大气自动站选定监测项目对有机污染程度的定量指示

该空气自动站选定监测苯、甲苯等11项有毒有害气体,其中间、对二甲苯色谱峰重叠,实出10个数据(三氯甲烷、苯、甲苯、四氯乙烯、乙苯、二甲苯、苯乙烯、丙烯腈、氯苯、四氯化碳)。基于有效碳质量浓度假设,以式(3)定义的R考察此选定11个指标的小时均值对总有效碳解析度即选测项目对空气有机污染的覆盖率。

自2009年10月25日到2010年1月17日期间,选测项目对总有效碳解析度R分布图和累计百分数见图1。由图1a可见,R有较大波动,基本呈现正态分布,R均值为0.71,即该空气自动监测站选定监测的苯、甲苯等11项有毒有害气体总体上解析了约71%的总有效碳质量浓度。这可为后续指标优化提供参考。由图1b可见, 86.8%的R值小于1。根据定义,R值应小于1,而实际运行中R>1的频率为13.2%。考虑到NMHC和其他11种选测项目的采样频率差异可带来偏差,R值应允许一定幅度偏离。甲烷-非甲烷总烃分析仪和在线气相色谱仪的线性范围不一致则可能是更主要原因:前者线性范围更大,后者在高浓度下响应-浓度曲线斜率显著变小,因此在较高浓度状况下测定值会偏高较多,从而使R>1。总体而言R值越大污染程度越重,因此R值可以侧面反映污染状况。

部分VOC由于在FID中形成的甲烷很少(如甲酸)或难以直接形成甲烷(如恶臭气体之一的CS2),所以它们在FID中响应很小或者无响应,因此以基于FID响应值的NMHC存在掩盖空气有机污染问题的可能性,在全面反映空气有机污染程度上存在一定风险。

3 结论

a)从FID检测器的响应原理出发,首次提出“有效碳质量浓度”概念,通过自动监测与苏码罐系统分析某化工园区的空气中挥发性有机物污染状况,发现各被测污染物有效碳质量浓度之和(0.219 mg/m3)与折合后NMHC的有效碳质量浓度(0.204 mg/m3)吻合较好,可见化工园区空气中NMHC的有效碳质量浓度等于各VOC组分有效碳质量浓度之和,从而可建立两者之间的定量关系。

b)探讨了某化工园区自动监测站选定监测项目的污染程度,在三个月试运行期间,选定的11项指标平均可解析该区域空气有效碳质量浓度的71%,其中R>1的累积百分数为13.2%,这与采样频率以及甲烷-非甲烷总烃分析仪和在线气相色谱仪的线性范围不一致有关。

参考文献

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[3]李守信,宋剑飞,李立清等.挥发性有机化合物处理技术的研究进展.化工环保,2008,28(1):1~7

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[8]吴烈钧.气相色谱检测方法.北京:化学工业出版社,2005.52~62

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