pahs多环芳香烃化合物

2023-06-20

第一篇：pahs多环芳香烃化合物

高中化学《芳香烃》教案6 新人教版选修5

苯芳香烃

●教学目标

1.使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质; 2.使学生了解芳香烃的概念;

3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质;

4.通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。

●教学重点

1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。 2.苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点

苯的化学性质与结构的关系。 ●课时安排二课时 ●教学方法

1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题;

2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质; 3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。 ●教学用具

投影仪、试管若干、苯分子的比例模型;

苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。 ●教学过程 ★第一课时

[引言]著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言：机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时，一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗，使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构问题，这节课我们就来学习有关苯的知识。

[板书]第五节苯芳香烃

[实物展示]装在无色试剂瓶中的苯

[生]观察苯的颜色状态：是一种无色的液体。

[补充演示]在一干净的试管中倒入少量的苯，将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。 [生]观察并记录现象：当试管从冰水混合物中拿出时，液体变成无色固体。 [师]这一现象说明了什么?

[生]由于冰水混合物的温度为0℃，此时能将苯由液体冷却为固体，表明苯的熔点高于0℃。

[补充演示]在一试管中加入1 mL 苯，另外加3 mL 水，振荡之后静置。

[生]观察现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1 mL 处有一明显界面。 [师]这又说明了什么?

[生]说明苯不溶于水;所加的1 mL 苯在上层，3 mL水在下层，又表明苯的密度比水小。

[师]由于苯是有毒的，所以才没让大家嗅闻其气味，苯具有特殊的气味，由此可见，苯的主要物理性质有哪些?

1 [生]归纳总结：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水、密度比水小，熔点大于0℃。

[板书]

一、苯的物理性质 [补充演示]将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)

[生]观察现象：片刻后碎片溶解。 [设疑]苯有哪些重要用途?

[生]自学，结合苯溶解乒乓球碎片的事实，归纳总结：苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。

[板书](附于物理性质之后)(

一、苯的物理性质)和重要用途。

[师]苯的分子式为C6H6，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?

[板书]

二、苯的结构

[生]分别用CnH2n+2 、CnH2n以及CnH2n-2试探，均不符合，而且从碳、氢原子的个数比来看，苯中的碳远没有达到饱和，故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。

[演示实验](由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯，然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一试管中滴加溴水，振荡试管，静置观察：两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯，下层为紫色的KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。

[设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色? [生]两试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴发生加成反应，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。

[师]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢?这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题，我们已经知道，他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。

[副板书]

[师]这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢? [生]结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，那么就应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。

[师]可以肯定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那么又是怎样结合的呢?

[生]自学、讨论、归纳：对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳 2 碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。

[模型展示]苯分子的比例模型

[师]不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。

[副板书]

[设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗?

[生]自学、归纳后回答：芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。

[过渡]我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢?

[板书]

三、苯的化学性质

[师]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。

[副板书]苯的氧化反应

[问]苯分子中碳元素的质量分数为多少?

[生]计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为

612×100%=92.3%。

61261[问]这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象?

[生]燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。 [师]请大家写出苯燃烧的化学方程式。

[生]书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：

2C6H6+15O212CO2+6H2O。

[师]苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。

[板书]1.取代反应

(1)苯与溴的反应

[投影显示](1)苯与溴的反应反应物：苯和液溴(不能用溴水)

反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。

主要生成物：溴苯( )

[学生活动]分组讨论，根据烷烃取代反应的特点、结合提供的信息，写出该反应的化学方程式，并由一名学生将化学方程式板演于板书(1)的下面：

[师](说明)在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴，溴水不反应;②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。

[设疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那

点燃 3 么如何除去溴苯中溶解的溴?

[生]用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。

[板书](2)苯的硝化反应 [投影显示](2)苯的硝化反应反应物：苯和浓硝酸(HO—NO2)

反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃

主要生成物：硝基苯( )

[学生活动]分组讨论，分析得出硝酸分子中参加取代的是—NO2，从而写出二者反应的化学方程式，并由一名学生板演于板书(2)下面：

[设疑]反应所需的55℃~60℃如何实现?

[生]用水浴加热的方法控制，当然需用温度计来指示。

[问]在往反应容器中添加反应物和催化剂时，顺序有无要求?应该怎样加? [生](讨论、分析后回答)：有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。 [师](提示)苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。

[问]NO

2、NO

2、—NO2有何区别?

[生]NO2是一种具体的物质，可以独立存在;NO2是亚硝酸根原子团，带一个负电荷;—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。

[师]由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。

[板书](3)苯的磺化反应 [投影显示](3)苯的磺化反应反应物：苯和浓硫酸(HO—SO3H)

反应条件：温度70℃~80℃，不必加催化剂

主要生成物：苯磺酸( )

[学生活动]分组讨论、分析硫酸分子中参与取代反应的原子团应为—SO3H，从而写出浓硫酸与苯反应的化学方程式，并由一名学生板演于板书(3)下面：

[师]硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。

[过渡]我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

[板书]2.苯的加成反应

4 [投影显示]苯的加成反应反应物：苯和氢气

反应条件：催化剂镍、温度180℃~250℃ 反应产物：环己烷(C6H12) [学生活动]分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书2.下面：

[师]从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。

[投影练习]将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾。这种物质是( ) A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉

[思路分析]苯萃取了溴，分离出来的上层是溴和苯的混合物，只要加入催化剂FeBr3或Fe(会与Br2反应生成FeBr3)即可使它们相互反应生成HBr放出，遇空气中的水蒸气而产生白雾。

[答案]BD [本节小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成，尽管很困难，大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。

[作业]P139

一、

1、2;

二、

1、

2、3;

三、1;

四、

1、

2、

3、4。 ●板书设计

第五节苯芳香烃

一、苯的物理性质和重要用途

二、苯的结构

三、苯的化学性质 1.取代反应

(1)苯与溴的反应

(2)苯的硝化反应

5 (3)苯的磺化反应

2.苯的加成反应

●教学说明

有道是“实践出真知”对于苯的物理性质要靠教师讲述或学生自学印象都不会很深，所以在教学中将苯放入无色试剂瓶中，让同学们亲自观察：实践后得出苯的物理性质，这样既可以加深对知识的理解，同时从能力上也得到发展。苯的化学性质没有要求做演示实验，教学中为提高学生的分析判断能力，在每一个性质前先给出相关信息，然后组织学生讨论、分析写出化学方程式，并通过设疑加深对相关知识的理解和掌握。苯分子的结构教学中结合了凯库勒探究苯分子结构的动人故事，使同学们在了解苯的结构特征的同时增强学习的自信心和兴趣。

[参考练习]

1.可用分液漏斗分离的一组混合物是( ) A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴

C.苯和水

D.硝基苯和水

答案：CD 2.比较下列化学键①烷烃中的C—C②烯烃中的C==C③炔烃中的C≡C④苯环中的碳碳键，其键长由长到短的顺序是( ) A.①②③④

B.①②④③

C.①④②③

D.④①③② 答案：C 3.某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为( ) A.C9H1

2B.C17H20 C.C20H30

D.C12H20

答案：B

★第二课时 [引言]上次课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质，本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。

[板书]

四、苯的同系物 [复习提问]什么叫芳香烃?

[生]分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。

6 [问]苯的主要物理性质有哪些?

[生]苯是一种无色、带有特殊气味的、有毒的液体，密度比水小、熔点比水高。 [问]苯分子的结构有什么特点? [生]苯分子是一个环状结构，在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合，且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。

[问]苯分子的这种特殊结构导致其具有什么样的化学性质?

[生]由于苯环中碳碳原子间的这种独特键，使其能像烷烃那样发生取代反应，如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。

[问]什么叫同系物?

[生]结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 [师]苯是最简单的最基本的芳香烃，按照同系物的定义，若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团，其分子式将会变成什么?

[学生活动]将一个CH2加在苯分子式C6H6上，分子式变为C7H8;将两个CH2加在C6H6上，分子式变为C8H10。

[问]分子式C7H8和C8H10与苯应该为什么关系? [生]互为同系物。

[师]不错。甲苯的分子式就为C7H8，二甲苯的分子式为C8H10，它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为C8H10，但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯，如乙苯的分子式也为C8H10，也是苯的同系物，那么苯的同系物存不存在一个通式呢?

[学生活动]运用数学思想，将分子式中碳原子数设为n，观察、分析，讨论苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系，并得出结论氢原子数为2n-6。因此，苯及其同系物的通式为CnH2n-6。

[师]作为苯的同系物分子中必须含有苯环，这就意味着碳原数n必须不小于6即n≥6。

[板书]1.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)

[师]从形式上看当苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯(副板书) ，若2个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式是不是惟一的?

[学生活动]分组讨论，如果1个甲基取代1个氢原子，由于六个氢原子是等同的，所以甲苯只有一种分子，而2个甲基取代2个氢原子时，两个甲基的位置就有差异了，有相邻的、有相间的、有相对的，所以二甲苯的结构简式不是惟一的，并由一名学生板演三种二甲

苯的结构简式：。

[师]这三种形式的二甲苯是什么关系? [生]互为同分异构体。

[师]何以区分不同的二甲苯呢?

[生]根据两个甲基的位置关系来区分，处于邻位关系的称为邻—二甲苯;处于间位关系的称为间—二甲苯;处于对位关系的称为对—二甲苯。

[投影显示]二甲苯的三种同分异构体

邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯沸点：144.4℃ 沸点：139.1℃ 沸点：138.4℃ [师]从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点? [生]分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。 [板书]2.苯的同系物的分子结构特点

[师]苯的同系物分子与苯相比，分子中增加了侧链，那么这些侧链会对其化学性质有什么影响呢?

[演示实验5—10](由三名同学操作)每一位同学各取一支试管，其中一个加2 mL 苯，另一个加2 mL 甲苯，第三个中加2 mL 二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡，然后面向大家展示，观察现象：在苯中酸性KMnO4溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。

[问]该现象说明了什么?

[生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 [师]这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。

[板书]3.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应

[设疑]甲苯、二甲苯能否燃烧?燃烧有何现象?

[生]易燃烧，燃烧时现象也应与苯相似，因其碳元素质量分数也很大，故燃烧时一定会火焰明亮且伴有浓烟。

[问]苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的现象有何用途? [生]可以用来鉴别苯的同系物和苯，或者苯的同系物与烷烃。

8 [师]苯的同系物分子中，通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我们知道作用是相互的，反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢?答案是肯定的，由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更容易被取代了，如甲苯易发生硝化反应。

[板书](2)取代反应

[学生活动]自学、讨论有关甲苯发生硝化反应的情况。反应物：甲苯和浓硝酸

反应条件：催化剂浓硫酸，加热主要产物：三硝基甲苯

化学方程式(由一名学生板演)

[设疑]甲苯在发生硝化反应时，苯环上有几个氢被取代了?哪几个氢被取代了? [生]苯环上有三个氢被硝基取代，分别是与甲基相邻的两个氢以及与甲基相对的1个氢被硝基取代。

[问]三硝基甲苯，严格讲应叫

2、

4、6—三硝基甲苯俗名叫什么?有何重要用途? [生]三硝基甲苯俗称梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

[师]苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难。 [过渡]上边我们了解了苯及其同系物的主要性质，下面就苯及其同系物的性质的一些应用通过几个典型例题来进行分析。

[板书]

五、典型例题分析

[投影显示]例1.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) A.SO

2B.苯

C.丙烷

D.甲苯

[学生活动]思考、分析在所提供的物质中，SO2具有还原性，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不与之反应，不能使其褪色。(回答)应选B、C。

答案：BC [师]评价学生的回答。

[投影显示]例2.能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( ) A.苯的一元取代物没有同分异构体

B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二元取代物只有一种

D.苯的对位二元取代物只有一种

[学生活动]讨论、分析若苯的结构是单双键交替，则为，只有A、C、D符合，而邻位二元取代物如邻—二甲苯就会出现两种形式：

，若苯的结构为，则A、B、C、D都符合，(回答)

因此选B。

[师]评价学生的回答。 [投影练习]下列各烃与氯气发生取代反应后，生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是( ) A.丙烷

B.戊烷

C.2—甲基丙烷

D.邻—二甲苯 [思路分析]寻找分子结构中的对称点、对称轴或对称面，找出等效碳、等效氢。 A中 (2种);B中

(3种);

C中 (2种);而D中 (3种);故应选B、D。

答案BD [本节小结]本节课我们在复习苯的性质的基础上探究了苯的同系物的通式、结构特点及主要的化学性质，通过学习使我们认识到在苯的同系物中苯环与侧链的相互影响引起的性质上与苯的差异，进一步理解了结构决定性质的辩证关系，最后通过几个典型例题的分析以加深对苯及其同系物性质的理解和掌握。

[作业]P139

一、

3、4;

二、4;

三、

2、3;

四、5 ●板书设计

四、苯的同系物

1.苯的同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6) 2.苯的同系物的分子结构特点 3.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (2)取代反应

五、典型例题分析 ●教学说明

本节课的内容是在系统学习了苯的结构和主要化学性质的基础上展开的，所以在教学中先以复习提问的形式回顾了苯的相关知识，然后引导启发学生由同系物的概念过渡到苯的同系物的知识，通过实验验证、比较分析等手段使同学们了解了苯的同系物的尤其是甲苯和二甲苯的主要化学性质，同时在教学中还注意培养学生树立结构决定性质，事物是相互联系相互影响的辩证唯物主义观念。

[参考练习]

1.结构不同的二甲基氯苯的数目有( ) A.4种

B.5种

C.6种

D.7种答案：C 2.下列说法正确的是( ) A.芳香烃的通式为CnH2n-6(n≥6) B.从苯的分子组成看远没有达到饱和，所以它应能使溴水褪色

C.由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色答案：C 3.已知二甲苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目是( ) A.1

B.2

C.3

D.4 10 答案：C

第二篇：第六章芳香烃(教案)--中农有机化学教案覃兆海（推荐）

第六章芳香烃(教案)(学时数：8)

一、教学目的和要求

要求学生熟练掌握芳香烃的结构和系统命名法;熟练掌握亲电取代反应及其应用;重点掌握取代基的定位规律及其原理;掌握芳香性的概念及其含义;熟练掌握休克尔规则的应用;了解共振论的基本要点及其应用。

二、教学重点

1. 基本概念：芳香性、共振极限式、亲电取代 2. 亲电取代反应的原理及应用 3. 取代基定位规律及其应用 4.苯的结构

三、教学难点

亲电取代反应的机理及灵活运用;休克尔规则的理论解释

四、教学内容 1. 苯的结构 2. 芳香烃的命名 3. 芳香烃的性质 4. 取代基的定位效应 5. 多苯芳烃 6. 非苯芳烃 7. 芳香烃的来源

五、教学方法

课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。

六、课堂讨论题

1. 芳香烃的“芳香”二字代表什么含义?“芳香性”指的又是什么?

2. 什么是取代基的定位效应?为什么会出现定位效应? 3. 什么样的基团是苯环的活化基团?什么样的基团又是钝化基团?“活化”和“钝化”的含义是什么?卤素原子是钝化基团，但为什么又是邻对位定位基?

七、课后练习

1. 判别下列化合物是否具有芳香性。

2. 完成下列反应(写出主产物) (1) (大大过量)+ClCH2H2SO40oCO无水AlCl3CH2Cl无水AlCl3(2) +HNO3O(3) +ClCCCClCH3CH3SO3HHNO3Br2Fe(4) MeOH2O, H2SO4

3. 以甲苯为原料设计合成

COOHO2NICl

第三篇：2017-2018高中化学人教版选修5 第二章烃和卤代烃第二节芳香烃同步练习题教师版含解析与答案

2017-2018高中化学人教版选修5 第二章烃和卤代烃第二节芳香烃同步练习题

1. 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色

③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种

A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤

解析: 本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色;Ⅱ.单键和双键的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即

和

。

答案: D 2. 间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种解析: 间二甲苯的结构简式为

,苯环上还有4个氢原子,这4个氢原子的位置有3种,如图所示:, 因此其一硝基取代产物有3种:、答案: C 3. 已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )

、。

A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物

解析: 根据一个C原子形成四条共价键,一个H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物,其晶体均属于分子晶体,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的C原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有C原子不可能处于同一平面,C项错误。答案: C 4. 下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是( ) A.甲苯硝化生成三硝基甲苯

B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟

D.甲苯与氢气可以发生加成反应

解析: 苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。答案: A 5. 苯的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基所取代,所得的一元取代物中能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有 ( ) A.4种 B.3种 C.2种 D.1种解析: 相对分子质量为57的烃基为丁基,丁基有四种结构,其中后所得取代物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。答案: B 6.

取代苯环上的一个氢原子的同分异构体中,含有苯环且苯环上的一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

解析: 若苯环上的烃基为一个,苯环上的一氯代物是三种,不合题意;若苯环上有两个取代基,则取代基应相同且处于对位,苯环上的一氯代物才是一种,即为对二乙苯;若苯环上有三个取代基,则取代基为两个甲基、一个乙基,则不存在苯环上一氯代物只有一种的情况;若苯环上的取代基是四个,则有三种结构:、、,其一氯代物各有一种。综上所述,共4种符合题意的同分异构体,C项正确。答案: C 7. 在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( ) A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取溴

B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入到NaOH溶液中,振荡、静置、分液 C.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气

解析: A项生成了新的杂质碘,且汽油与溴苯互溶,A错;C项无法控制氢气的用量,C错;乙烯与KMnO4溶液反应,D错。答案: B 8. 下列关于苯的叙述正确的是( )

A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层

B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃

D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键

解析: 反应①为取代反应,有机产物为溴苯,不溶于水,密度比水的大,沉于底部,A项错误;反应②为苯的燃烧反应,属于氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,但有机产物为硝基苯,硝基苯不属于烃,C项错误;苯分子中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊的键,苯分子中并不含有碳碳双键,D项错误。答案: B 9. 甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的溴代物有6种,则苯环上的三溴代物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

解析: 甲苯苯环上的二溴代物有6种,利用换元可知甲苯苯环上的三溴代物也有6种。答案: D 10. 下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是( ) A.甲苯硝化生成三硝基甲苯

B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟

D.甲苯与氢气可以发生加成反应

解析: 苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。答案: A 11. 某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的结构简式。

(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式为。

解析: (1)由该烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论,2个碳原子形成1个支链(—CH2CH3)的情况;2个碳原子形成2个支链的情况(—CH3),再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。

(2)本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识。解决这类问题时,最好从苯环上碳原子的轴对称性入手。如,当苯环上发生一溴取代时,虽然有5个位置上的氢原子可被溴原子代替,但实际上与—C2H5相邻的两个位置上的氢原子是等效的,或者说这两个位置上的氢原子呈轴对称,同理与—C2H5相间的两个位置上的氢原子也是等效的,加上对位碳原子上的H,苯环上氢原子被取代的一溴代物的同分异构体共有3种, 分别为、、。同理中苯环上只有两种不同位置的氢原子,故其苯环上的一溴取代产物有两种。中苯环上有3种不同位置的氢原子,其苯环上的一溴取代产物有3种同分异构体,分别为、、。中苯环上的一溴取代产物只有一种,即。

,支链为2个甲基时,为答案: (1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时,为、或。 (2)或

12. 有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是: (1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是

,生成的有机物名称是

,反应的化学方程式为

,此反应属于

反应。 (2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反应的是

。 (3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是

。

(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是

。

解析: 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

答案: (1)苯溴苯 +Br2+HBr 取代

(2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯

13. 某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请根据下列实验步骤回答有关问题。

(1)第一步,在分液漏斗中依次加入10 mL苯和5 mL液溴,使之混合均匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈红棕色;第二步,打开分液漏斗活塞,将苯溴混合液按一定速度逐滴加入到玻璃管甲中的铁丝上,观察到的现象是。

从上述两步观察到的现象差异,可得出的结论是

。

(2)第三步,几分钟后,打开胶皮管夹A和B,使反应混合液流入U形管中,打开管夹B的原因是

;然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液,目的是

。

(3)第四步,关闭胶皮管夹A和B,连同A和B一起取下U形管,用力振荡并静置后,观察到溴苯的颜色是它在U形管中液体的 (填“上”或“下”)层,此步关闭管夹A和B的目的是。

(4)要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应,装置乙中,小试管内的液体是

,作用是

;锥形瓶内的液体是

,作用是

;反应后,向锥形瓶内滴加试剂

,作用是

;此外,装置乙还能起到

的作用。

解析: 本题考查了溴苯的制取,本实验装置的特点是:①催化剂铁(实质上是FeBr3作催化剂)和反应混合液是分开放置,防止两者相遇时立即反应,放出的热加速溴挥发,操作不当易引起溴外泄造成污染;②反应混合液与Fe的分离由胶皮管夹A、B控制,使其分离操作始终在密闭体系中进行,防止污染环境;③导管末端先浸入小试管中,并且使HBr的吸收装置在一相对密闭体系中进行,增加吸收率,减少环境污染。

答案: (1)剧烈反应,玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸气铁是苯与溴反应的催化剂

(2)使U形管与导管C连通,以利于管甲中的液体顺利流入U形管除去溴苯中溶解的溴 (3)无色下密封U形管,以免振荡时U形管中的液体溅出,并防止有毒气体排入空气 (4)苯吸收溴蒸气 H2O 吸收HBr气体

AgNO3溶液检验Br-,以证明苯和溴发生取代反应,有HBr生成(或用紫色石蕊,检验H+) 防止倒吸

第四篇：微生物修复土壤多环芳烃污染综述

——环科1201刘一童

摘要：多环芳烃是一类具有致癌、致畸、致突变性质的持久性污染物，主要来源于煤、石油、木材、烟草等有机物的不完全燃烧产生的挥发性碳氢化合物，易吸附于固体颗粒物表面和有机腐殖质，化学结构稳定，能长期存在于自然环境中，给人类健康和生态环境带来很大的危害。目前，中国土壤多环芳烃污染严重，因此急需寻找有效的方法进行治理。在众多的治理方法中，微生物修复技术因其成本低、高效、污染小等优点而成为研究热点。本文对一些微生物降解多环芳烃的机制进行了综述，讨论了影响微生物修复过程的因素，列举了常见的微生物修复相关技术，展望了今后的研究趋势。关键词：微生物修复;多环芳烃;土壤污染

多环芳烃(PAHs)是指具有两个或两个以上苯环的一类有机化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的多环芳烃具有致癌作用的多为四到六环的稠环化合物。国际癌研究中心(IARC)(1976年)列出的94种对实验动物致癌的化合物。其中15种属于多环芳烃，由于苯并(a)芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。中国是一个PAHs污染特别严重的一个国家，也是PAHs排放量大的国家。据估计，中国PAHs的年排放量超过了25000t，城市平均排放密度为158kg/km2，

1 局部农村地区排放密度高达479 kg/km2。由于长期存在PAHs的高排放量，因而环境中的PAHs含量也在不断上升。PAHs对人类以及动植物具有强大的伤害作用，因此，如何降解环境中的PAHs，减少环境风险，已经越来越受到人们的重视。 1 降解多环芳烃的微生物

微生物降解是一种可以将高毒、结构复杂的有机物转变为低毒或无毒、结构简单的化合物的污染修复技术，并具有高效、低成本、污染少等优点。微生物降解成为最主要的多环芳烃污染土壤的修复技术。降解多环芳烃的微生物主要为细菌和真菌。

自然界中具有PAHs降解能力的细菌众多，对PAHs的迁移和转化具有重要的贡献，如芽孢杆菌、分支杆菌属、假单胞菌属等。研究美国伊利湖中PAHs的生物降解时发现，分支杆菌在伊利湖中的分布甚广，且对PAHs的自然衰减和循环起着重要作用。从印度某地受PAHs污染的土壤中分离出链霉菌，并研究其对石油和PAHs的降解，结果发现链霉菌在7d内(303K)对柴油、萘、菲去除率分别达到98.25%、99.14%、17.5%。

相较于细菌而言，真菌能降解PAHs的种类并不多，但降解高环多环芳烃方面表现突出。很多研究表明，一些丝状真菌、担子菌、白腐菌和半知菌对四环或者更高环PAHs的降解具有一定的优势。其中白腐菌可分泌由过氧化氢酶和漆酶等组成的胞外木质素降解酶系，形成具有高效PAHs降解体系。 2 微生物降解PAHs机理

2 2.1 好氧降解

好氧生物降解过程也称为有氧呼吸，指微生物在有氧呼吸的情况下对污染物质的降解过程，是目前最主要的生物修复技术。好氧细菌降解多环芳烃主要是通过产生双加氧酶作用于苯环，在芳烃上加入两个氧原子，然后再经过氧化形成顺式二氢二羟基化菲，顺式二氢二羟基化菲继续脱氢形成单纯二羟基化的中间体，而后进一步代谢为邻苯二甲酸等其他中间产物，有望最终降解为水和二氧化碳。 2.2 厌氧降解

厌氧微生物可以利用硝酸盐、硫酸盐、铁、锰和二氧化碳等作为其电子受体，将有机化合物分解成更小的组分，往往以二氧化碳和甲烷作为最终产物。与好氧降解相比，PAHs的厌氧降解进程较慢。当PAHs浓度偏高时，PAHs的厌氧降解明显被抑制。

3 影响微生物修复的因素 3.1 PAHs的性质

PAHs的性质是指PAHs的可生物利用性，是影响微生物修复的重要因素之一。PAHs是憎水性物质。随着环数的增加，PAHs的憎水性增强，挥发性也减少，易吸附于固体颗粒物表面和有机腐殖质。有研究表明，PAHs吸附在土壤中的时间越久越不易被生物利用。 3.2 氧

3 无论是真菌还是细菌在好氧代谢PAHs时，氧是微生物进行好氧代谢的重要物质条件，环境中氧的含量是否充足对PAHs的好氧降解有着重要的影响。 3.3 温度

温度是土壤中微生物活性的重要影响因素，土壤中的细菌和真菌的最适生长温度为298-303K。在不同的温度条件下微生物对PAHs的降解有着明显的差异。低温条件下，微生物活性会受到抑制，致使微生物对PAHs的降解能力下降;高温条件下，酶会因结构被破坏而失去活性，微生物存活率降低，也会使微生物对PAHs的降解能力下降。而研究发现，在一定范围内，土壤中的PAHs浓度会随着温度升高而减少。 3.4 pH 土壤微生物对pH值的变化敏感，当pH降低，土壤微生物多样性降低;当pH值小于5.0时，生物活性受阻，因而微生物对PAHs的降解能力会受到周围环境pH的影响。 3.5 营养物质

碳源、氮源以及无机盐是微生物生长所必需的营养物质，然而微生物对营养物质的量要求不尽相同，给微生物提供充足的营养物质可以提高微生物修复性能。 4 展望

土壤PAHs的污染和修复一直是人们关注的热点，虽然PAHs的修复研究已取得一定的成果，但还有很多方面需要进一步深

4 入探索。例如：1)筛选或培育出具有更高PAHs降解能力的微生物，并能够对土壤中高环数PAHs实现高效去除;2)深入研究3环以上PAHs的微生物厌氧降解机制;3)分析微生物降解PAHs的最适环境因素和工艺过程参数，进行中试试验评估技术可行性，优化修复技术体系，以便将其应用到实际工程项目，提高修复效率。 5

第五篇：多环芳烃污染农田土壤的微生物修复技术与示范-国家科技部

附件3 863计划资源环境技术领域“多环芳烃污染农田土壤的

微生物修复技术与示范”重点项目申请指南

一、指南说明

近年来，我国土壤污染问题日益凸现，对生态环境、食品安全和人体健康构成严重威胁。其中，重金属、石油、多环芳烃等污染物导致的土壤污染尤为突出。研发经济高效的污染土壤修复技术是改善我国环境质量的迫切要求，也是世界科技的研究热点。本重点项目针对多环芳烃污染农田土壤，开展微生物修复技术研究和应用示范，形成多环芳烃污染农田土壤的微生物修复成套技术，为我国土壤多环芳烃污染修复提供有力的技术支撑。

此次发布的是本领域“多环芳烃污染农田土壤的微生物修复技术与示范”重点项目申请指南。本重点项目的任务落实只针对项目整体进行，考虑到工作的整体性很强，本项目只设1个课题。

二、指南内容

1.项目名称

多环芳烃污染农田土壤的微生物修复技术与示范 2.项目总体目标

该项目将针对我国突出的农田土壤环境多环芳烃污染问题，筛选高效微生物降解菌，研制高效微生物修复剂、微生物固定化载体材料

1 和生物表面活性剂，开发相关的研制工艺和技术设备;研发多环芳烃的微生物固定化降解技术和生物表面活性剂强化修复技术，发展原位微生物修复技术、植物-微生物联合修复技术，建立多环芳烃污染农田土壤微生物修复技术体系并开展工程示范，制定修复技术规范。通过项目研究，培养高水平的科技人才和创新团队，建立具有国际先进水平和引领作用的技术研发平台，为我国多环芳烃污染土壤环境质量改善和生态功能恢复提供技术支撑。

3.项目主要研究内容

(1)多环芳烃高效降解菌筛选及高效微生物菌剂研制：针对农田土壤多环芳烃污染，筛选多环芳烃高效降解菌，研制高效微生物修复剂，研发修复菌剂的制备工艺和技术。

(2)多环芳烃污染农田土壤的高效强化微生物修复技术：研制环境友化的微生物固定载体材料、生物表面活性剂及其关键工艺设备;开发多环芳烃污染土壤的微生物固定化修复技术和增溶强化生物修复技术。

(3)多环芳烃污染农田土壤的植物-微生物联合修复技术：研发多环芳烃污染土壤的植物-微生物联合修复技术;研制具有协同修复作用的营养调控剂，发展土壤根际生态调控与强化修复技术。

(4)多环芳烃污染农田土壤的微生物修复技术集成与示范：开

2 发多环芳烃污染农田土壤的原位微生物修复技术及微生物-植物联合修复技术，进行技术集成和工程示范，开展环境风险评估，制定修复技术规范。

4.项目主要考核指标

(1)筛选高效降解高分子量多环芳烃、具有自主知识产权的菌株5-8种，其中能定殖于根际土壤的菌株3-4种;研制出3-5种高效修复菌剂、生物表面活性剂和根际营养调控剂，开发2-3套制备工艺和设备;

(2)开发多环芳烃污染土壤微生物修复及其强化成套技术，使多环芳烃污染物降解效率达到60%以上，其中五环以上多环芳烃降解率达到40%以上;开发多环芳烃污染土壤的植物-微生物联合修复成套技术，使多环芳烃污染物降解效率达到70%以上，其中五环以上多环芳烃降解率达到40%以上;

(3)在国内不同地理环境的多环芳烃污染农田土壤上建立集成修复技术示范工程，示范面积不小于1公顷，多环芳烃的综合修复效率在70%以上。完成环境风险评估，建立多环芳烃污染土壤修复技术规范，形成2~3套多环芳烃污染农田土壤原位微生物修复技术。

(4)申请10-15项发明专利，其中2项以上获得授权。 5.项目经费来源及构成

3 本项目预算总经费为1600万元，其中国拨经费控制额800万元，示范工程配套经费不低于800万元。